不過，對於林月雲來說，裹腳布從來未曾成為她體育生活的威脅。林月雲生於彰化，父親林緝宗在地方上曾經擔任建築組合理事，更多角經營鳳梨罐頭、味素、爆竹工廠等事業，家境富裕。根據林月雲女婿陳水茂的回憶，林月雲從小受盡父母呵護，家中對她上學受教、從事課外活動乃至於練習體育等，都給予相當大的支持。
再者，她的故鄉彰化自1903年起便舉辦公學校聯合運動會，到1906年時，人數已經有1,500之多，自1908年開始，更出現女學生參與運動會的紀錄。林月雲的母校彰化女子公學校、彰化高女，都有旺盛的運動會風氣，後者甚至成立了陸上競技部（田徑隊），為女孩參加運動賽事提供了一條相對平坦的賽道。
1925年，是台灣女孩站上運動場的關鍵之年。這一年八月，女子體育講習會開辦人見絹枝受邀來台推廣田徑運動，掀起女子運動的熱潮。同年十月舉辦的第六屆全島陸上競技大會中，首次增加了女學校競技組。
一開始的女子競技項目，有50公尺、100公尺、400公尺接力、跳高、排球、三級跳遠。其中，除了來台就讀的日本人子女之外，本地台籍選手如甘翠釵、黃藝等人都有獲得前三的紀錄。這對於總督府而言，不啻是他們提倡的「打破纏足陋習」的政策有所成果，台灣體育協會陸上競技部幹事石塚長臣用誇張的語言來形容此次女子運動會的成果：
「展示纏足開放以來的氣勢」、
「本島女子運動界劃時代的新紀元」、
「狂倒纏足世代的阿婆們」⋯⋯
林月雲就在這樣「狂倒纏足阿婆」的時代氣氛中成長。1931年，林月雲歷經大大小小的校內外比賽後，開始展現作為國家級選手的氣勢，不只狂倒纏足世代的阿婆、更狂倒全台男女老少觀眾，成為第六屆明治神宮體育大會台灣女子100公尺與三級跳遠的代表選手，是當時第一位跨海出征的女性選手。
有趣的是，在該次選拔中，除了台灣藉的選手林月雲之外，台灣本地尚有日本籍內村貞、高松芳子等田徑選手參賽，女子代表隊的人數不但可以組成200公尺與400公尺接力團隊，甚至比男子選手人數更多，引起部分保守人士不滿，導致總教練菊池文雄出面說明：依照選手成績、比較台灣與日本內地結果之後，女子選手較具有優勢，男子選手近來則是表現不佳，選手們應有超越內地一流選手的自信等等。撫平一場「女選手怎麼比男選手還多」的風暴。
在大會首日，林月雲就在神宮外苑競技場跳出接近日本記錄的成績：10公尺96，排名第二。當時的《臺灣日日新報》如此報導：
「以10公尺96獲得三級跳遠第二名的本島代表彰化高女林月雲，今後進步的關鍵在於短跑是否能突破13秒，若能突破日本記錄指日可待。現階段，期待月雲小姐能針對三級跳遠的第一步進行鑽研，並得出有利第二步與第三步連接之好跳法，甚至能藉此延伸與增加跳躍距離，此為競爭之轉機。」
