在1936年9月5日，遠征柏林奧運的日記中，張星賢曾寫道：
「今井哲夫突然跟我說，他在巴黎聽說了我跟林月雲的傳聞，說臺灣報紙報導了我從奧運回來之後，要跟她結婚——是駐巴黎的滿鐵（滿州鐵路，張星賢當時任職於滿州國）張先生在電話中告訴他的。」
「我當然不會相信傳聞，但是如果真的有這樣的謠言傳出來，也不是不可能的吧。」「我在東京已經拒絕很多次了，我想她大概也放棄了吧。」
隱晦的語言中，似乎藏著兩人的一些微妙情誼。不過，當時張星賢、林月雲分別為「台灣人挑戰奧運、代表日本出賽」的一時俊秀，在當年的吃瓜鄉民眼中，應該是相當登對的！
與張星賢不同，林月雲即便同樣受到資助赴日，卻始終沒有機會真正成為日本奧運選手。儘管在日本堅實苦練，被眾人認為很有希望前往柏林奧運會時，林月雲卻得了急性肺炎。即便在「奧運會最終預選會」前，抱著病體上場參賽，仍然以0.1秒的些微差距，敗給學妹三井美代子，未能成功入選。
反過來說，以肺炎未瘉的病體，卻能跑出如此成績，也著實令人驚嘆。若沒有病魔攪局，林月雲肯定會順利入選柏林奧運代表隊的吧？說不定能成為史上第一位在奧運會留下名次記錄的台灣女性？
在林月雲的心中，必定也反覆縈繞著這些折磨人的「假如」問題。在事後寫給楊肇嘉的信件中，她如此寫道，「我從未忘記我是臺灣女性的自覺。而老天竟然給了以此信念努力過來的人，最慘重的懲罰......」
「不運」
錯過1936年的柏林奧運後，林月雲並未停止，仍全力為了1940年的東京奧運而努力。雖然林月雲本人沒有留下太多隻字片語，但張星賢寫給楊肇嘉的信件中，卻可窺見她狀態之一二：
「我知道月雲小姐不分早晚地練習，目的在一雪前恥，但是請先生留意她的狀況，不要讓她過於勉強。她若再次病倒，將讓臺灣女性運動員再度蒙受打擊，這點還請先生費心留意。」
林月雲的苦練痕跡，在1937年的「第十八屆全島大會兼第九回明治神宮臺灣預選會」中展露無疑。她在100公尺預賽中，以12秒5的成績，刷新了由她自己所保持的台灣記錄，跳遠項目則是有5公尺09的表現。以這次優秀的紀錄為根據，日本陸聯技術委員會在1937年11月3日，決定正式推薦林月雲為1940年東京奧運會的日本第一候選選手。
這是林月雲此生距離奧運最近的一刻，然而也就僅止於此。
在林月雲以東京奧運國手身分密集地參與各項賽事、集訓時，中日戰爭已經進入後期，不但日本國內進入戰時體制，並不支持舉辦奧運會，世界各國也紛紛對此提出抗議，認為作為侵略者的日本帝國，沒有資格舉辦象徵和平的奧林匹克運動會。
1938年7月15日，日本奧運組委會正式放棄東京奧運會主辦權，該屆奧運會原擬改由芬蘭赫爾辛基主辦，隨著歐戰爆發，該屆奧運終宣布正式停辦。
此後，林月雲仍零星出席日本國內的數項賽事，卻未再挑戰奧運大門。
二戰之後，台灣進入中華民國統治時期，林月雲與廈門電臺臺長葉肇卿結婚，在四年內戰期間幾經輾轉，最後回到故鄉彰化擔任教職，並擔任臺灣省運動會裁判十餘年，一直到1985年，台灣區運動會會旗進場時，都可以看到林月雲掌旗的英姿。
1937年，《臺灣新民報社》調查部所製作的《臺灣人士鑑》終，對於林月雲曾三度叩關奧林匹克大門，卻分別因為暈船、肺炎與戰爭無法如願的經歷，留下了簡短的「不運」二字，或許道盡了林月雲的選手心情。（完）
