香港正出現主權移交以來最大規模的移民潮，總人口連續兩年減少。香港入境處的統計顯示，2021年至今已有超過19萬香港居民淨移出，今年首季更有加速趨勢。這些數字被視為港人「用腳投票」，表達對政府管治的不信任；儘管林鄭月娥和班子多次強調香港前景光明，市民移民只是個人意願。
香港大學社會工作及社會行政學系榮休教授周永新，曾為多屆政府研究政策，與林鄭月娥在工作上往來逾二十年。周永新向《德國之聲》表示：「市民與政府、貧與富、有權與無權者之間的隔模很明顯。」總結五年，他指香港陷入前所未見的分裂：「香港面對的是價值觀撕裂、對立，是我記憶所及最嚴重的。社會對於民主、個人權利、自由的看法很分歧，這些最基本的價值觀沒共識，所有事情都會受影響。」
從引爆反修例風波到及後頒布《港區國安法》，修改特首及立法會選舉制度。許多反對派政治領袖身陷牢獄，不少異議媒體和公民組織解散。「林鄭是歷史罪人，將香港民主自由完全摧毀的一屆特首。」 許智峰說：「她在政治上的破壞比梁振英大得多，任何民生功績都彌補不到。」
政治生態改變，建制派認為民主派激烈反抗觸及北京底線，也要為此局面負上責任，但是影響卻波及所有政治光譜。有不願具名的建制派告訴《德國之聲》：「建制內部意見也單一化，以往有什麼意見，不同派別都會回應討論，現在很多人不再講，因為有好多聲音會被叫停，也會覺得講也沒人聽、不會帶來影響。」他坦言：「但香港作為多元社會，少了不同的聲音，未必是健康的事。」
經濟民生政策：期望變失望
林鄭月娥憑藉數十年的行政經驗，在上任時提出一系列房屋、勞工福利、教育政綱，各界對於這位資深政務官的能力沒什麼懷疑。周永新認為，她在任內設立針對基層長者的退休津貼，是少數值得肯定的政績，其餘範疇的工作都是失敗多於成就。他說：「中央當初真的好期望林鄭能解決社會深層次問題，尤其她有任職多個部門的經驗，但最終應該令中央很失望。」
對商界來說，林鄭月娥增加了產假、男士侍產假天數等勞工福利，提出取消「強積金對沖」（變相增加僱主對僱員的退休金支出），令營商成本增加。有本地和外資企業認為，林鄭月娥的經濟政策乏善可陳，但是把商界推向臨界點的是，在新冠疫情下「動態清零」政策不見盡頭，長達兩年多的封關孤立香港，致使外資撤走、人才流失。
政治爭議以外，不同政治光譜的人都同樣表示，林鄭月娥的個人作風是施政失敗的主因之一。她以能幹、「好打得」見稱，可是這個強項最終也是導致她觸礁的缺點。
