「任何一個認為自己是政治家的人都應該去看心理醫生。」
這句來自李光耀的評論揭露了這位具有代表性的亞洲領導人擅用言論的特徵。從其在外交舞台上格外長的任期來看，他傑出的邏輯思維能力與冷酷無情的實用主義為他在亞太地區的領導人中贏得政治家的美譽。
然而那些離其更近，東南亞地區的人們又是如何看待他的呢？在那裏，李光耀的人格特徵又更加複雜了。
李於1998年寫道，「一些國家自建立而獨立，一些國家後來實現獨立。而新加坡則是被推動著獨立。」當1965年新加坡被逐出馬來西亞時，李光耀對其前景持悲觀態度。
對於一個面積小，同時像三明治一樣被兩個比它大並懷有敵意的穆斯林國家——馬來西亞和印尼包夾的新加坡，李光耀敏銳的意識到其脆弱性。同時，他也在擔心美國在越戰中受挫可能導致的各種影響。
美國的盟友
自詡權謀，李光耀深信原始力量決定了一個國家的命運，而這和新加坡幾乎沒有關係。
他希望借助美國的力量能幫助他的國家，但同時又希望其競爭對手蘇聯來挑戰美國。在早期，他就預計了中國的崛起，並相信其會不可避免將東南亞當成自家後院。
因此在1967年東南亞國家聯盟（東盟）形成的時候，這位新加坡領導人最初對此心存懷疑，儘管他也看到了至關重要的一點是他的國家處於領導地位，從而使新加坡被接受成地區內一個被平等對待的國家。
揮之不去的領海主權爭議以及其他問題持續多年影響著新加坡與印尼和馬來西亞的關係。分歧同時也存在於印尼提出在東盟建立一個中立區的議題上。因為這需要關閉所有外國基地，而李希望能夠同美國保持緊密的軍事聯繫。
務實的對話者
李與其餘幾位東南亞領導人於1990年代都否認了西方對於其侵犯人權做法的批評，導致了模糊「亞洲價值觀」的形成——保證經濟增長與穩定凌駕於個人自由之上。
但在1973年第一次去蘇哈托治下的印尼訪問期間，李光耀將其能力彰顯至極：與其它東南亞領導人建立工作關係。他很快就了解了這位神秘的印尼將軍，並同他建立了務實、互信的密切關係，這一聯繫一直持續至2008年蘇哈托去世。
隨後他也建立了與馬來西亞前總理馬哈迪·莫哈默相似的聯繫，而馬哈迪也共享了李的野心來推動自己的國家前進。
李與其餘幾位東南亞領導人於1990年代都否認了西方對於其侵犯人權做法的批評，導致了模糊「亞洲價值觀」的形成——保證經濟增長與穩定凌駕於個人自由之上。
在其他方面，李作為一個對話者連接了東盟與世界其他國家，尤其是美國和中國，
地區發言人
新的中國領導人為新加坡創業成功率與威權主義相交織所著迷，李用他與中國關係的紐帶說服中國對東南亞地區採取安撫性方式。
