六天的旅程中，船上的無線電安靜無聲，而且無法發出信號。雖然他們一旦在紐芬蘭靠岸，邱吉爾寫的信就會寄出去，但是將近兩年來，他第一次發現自己與每日的直接責任有所隔離。因為海上大浪，他們在第二天就必須離開護送的驅逐艦。後來，因為發現U型潛艇，他們必須完全改變航道。八月五日的海象險峻，早餐只好取消，以致力行愛德華時代早餐模式的邱吉爾大呼「Tout au contraire」（全都與我們作對）。天氣惡劣時，邱吉爾就待在他的寢室或艦橋。「這些臭氧讓我變得很懶。」他說，「以前我隨時都想看公文，現在我連要自己工作兩小時都難。」霍普金斯找邱吉爾下雙陸棋，還警告他，自己很厲害。「沒有關係。」邱吉爾回答。「我賭注小。」隔天，午餐時間霍普金斯拒絕第二杯白蘭地，首相說，「我希望，隨著我們快到美國，你不會變得更溫和。」八月六日，威爾斯親王號又接上另一艘護送的驅逐艦，而在抵達紐芬蘭前夕，他們又看了《忠魂鵑血》，也是邱吉爾那個月第五次看。霍普金斯接著和他下雙陸棋，贏了七畿尼（約今日三百八十英鎊）。
一九四一年八月九日，船在破曉時靠近紐芬蘭海岸的阿真舍（Argentia）海軍基地。「在右舷正橫上，他們可以看見灰色的霧氣籠罩林木茂密的山谷。」湯普森回憶。上午九點，他們進入普拉森提亞灣（Placentia Bay），在總統的旗艦奧古斯塔號（USS Augusta）旁邊下錨。隨著羅斯福而來的還有戰艦阿肯色號（USS Arkansas）和巡洋艦塔斯卡路沙號。威爾斯親王號的樂隊演奏〈星條旗之歌〉，而對面傳來〈天佑吾王〉。上午十一點，羅斯福總統站在奧古斯塔號的步橋前方，扶著兒子艾略特（Elliott）的手臂，和邱吉爾、龐德、迪爾、賈德幹、林德曼、馬汀一一握手，歡迎他們上船召開第一次會議，代號「里維埃拉」（Riviera）。伴隨他的是上將喬治・C・馬歇爾、美國海軍參謀長上將哈洛德・史塔克（Harold Stark）、陸軍航空隊上將亨利・阿諾德（Henry ‘Hap’ Arnold，綽號「哈普」）、國務次卿薩姆納・威爾斯，以及總統另一個兒子小富蘭克林・羅斯福。邱吉爾遞給總統一封國王的信，然而攝影人員因鏡頭之故要求重來一次，以致隆重的過程略微減損。
總統與首相的初次互動不太順利。羅斯福說他在一次大戰期間見過邱吉爾一次，是他「非常珍惜的回憶」，對於這點，他的客人只好「坦承那件事情已經溜出他的記憶！」（羅斯福非常委婉：當時他覺得邱吉爾是個「討厭鬼」。）雖然邱吉爾出發前往紐芬蘭前告訴自治領的總理他從未見過羅斯福，但之後在《風雲緊急》中他寫道，「我只在上次大戰見過他一次。當時是在格雷律師學院的晚餐，我敬畏他年輕時莊重的風采。」他在《傑出的同代人》和近期演說中的奉承已經消除一九一八年在格雷律師學院的負面印象。那天後來，羅斯福寫信給他的遠親暨摯友瑪格麗特・蘇克萊（Margaret ‘Daisy’ Suckley，綽號「黛西」），「他是個極為重要的人，很多方面就是英格蘭的拉瓜迪亞市長（Mayor LaGuardia）！別說是我說的！我喜歡他，而且兩人午餐獨處有助雙方破冰。」總計邱吉爾和羅斯福在二次大戰期間的九個場合中，將會相處一百一十三天。
