柯在兩岸關係上，是個堅定的「務實主義」者。
柯文哲是凱達格蘭學校國策班第十期學生，參加這麼一個由阿扁創辦的政治 學校，同班的還有民進黨立委江永昌與蔡易餘，加上柯文哲自認祖父為二二八事 件的受難者，對其父及他都有著深且痛的傷害，就此確定了柯文哲沒有兩岸關係 中「統」的細胞，甚至柯在二○一四年市長選前，自稱是「墨綠」。
只不過，在政治路上，素人就是素人，柯 對兩岸關係的毫無頭緒，讓他會向外主動尋求前輩的引導，而真正他看得起，且將其放在心中當成導師一樣， 並有意效仿的對象，就只有李登輝了！ 李跟他有相當多的雷同處，包含從小都受到日式的教育背景影響，在心中存有理想的同時，用最務實的手段來達成，自然而然的，李登輝的兩岸關係，也影響著柯文哲，「把理想放在心中，用最務實的 手法完成他藏在心中的理想，他是日本武士」，柯文哲是這樣形容李登輝對他的深遠影響。
李登輝持有的兩岸觀點，可以說是一種「務實的高度自治的台獨」，引進美國與日本作為後盾，作為與中國大陸談判的籌碼，談出一個對台灣利益極大化的 自治權，甚至擁有準獨立地位（autonomy），即擁有外交、國防，突破現行台灣不能進入聯合國、擁有不完整國家權利的限制。
柯文哲上任前、後，只要是李的身體許可，便會經常性地拜訪李登輝，受到李登輝的兩岸思維影響，但據了解，柯文哲也認為，李的想法有些不能落實處。
至二○一八年，柯文哲前前後後已到過中國大陸二十次，上任前以醫學交流 的名義前往，當時多半是去教中國大陸的醫生，如何使用葉克膜機器，以及醫學經驗分享，上任後，則於二○一五、二○一七年前往上海，參加「台北—上海雙城論壇」。
柯文哲沒有受過嚴謹的兩岸關係理論背景訓練，因此，他是位從「實務經驗」 中認識對岸的人，加以他本身外科醫生的務實性格，隨著年復一年前往對岸，柯 至少看著大陸在硬體上的突飛猛進，理解中國大陸在時代趨勢中的扶搖直上及 實力不斷提升，他認為，李登輝想倚靠美、日的做法，注定失敗，因為中、美兩大國，任一邊都不會為了台灣與另一方交惡，因此，台灣在擁有堅強實力的兩大國間，作為一個棋子的角色其實能發揮的功用並不多。
柯實際上是想將兩岸關係「制度化」、「法制化」或「協議化」下來的人， 這能讓他青史留名，實務上講，也能避免台灣受到美、中兩大國的風吹草動，影響現狀，而這個制度化的做法，李登輝也有這麼想過，在這方面，柯會想比照李的想法，往這方面去構思。
事實上，從中國大陸國家主席習近平對台的人事佈局也可見，曾任國台辦主任的張志軍，在二○一八年的政協與人大兩會，當選為福建省的全國人大代表， 人大是中國大陸的立法單位，關鍵的知台派人士任人大代表，顯示出對岸當局意 在對台推動兩岸關係或一中「法制化」的想法，柯文哲若將來擁有兩岸的大局決定權，他會願意接受與中國大陸這樣的互動模式，對他來說，一切都可以坐下來談，也因此成了中共黨媒文字中「在綠營當中最能夠處理兩岸關係的人」，意外造就在國民黨始終是扶不起阿斗的時候，陸方竟願意與一位偏綠的政治人物見面會商。
