政治上的暗殺事件，自古及今，層出不窮。在西方國家中，羅馬帝國的凱撒大帝以及現代美國的甘迺迪總統，都死在刺客之手。至於中國，遠至秦始皇，近至國民黨的陳其美、宋教仁都是暗殺者的對象。用國民黨特務機關的術語來說，政治暗殺叫做行動或者制裁。
蔣自已曾是多次暗殺者的對象；一次次地倖免於難，簡直是不可思議之事。一九二五年七月，他乘坐的一部插著國民黨旗幟的座車，在通過廣州市面時，發生故障。他換車離去。當他的座車修好以後，去趕上他時，街上有人認為蔣仍在車內，對車連開數槍，射死其中兩位護衛。接連著的八月，他在廣州乘車回家時，又遭射擊，沒有被射中。他的衛士宓熙，立即還槍，殺死一人，逮捕一人。在這一年十月，還有一事件。有一天當他與他當時的夫人陳潔如，步入在廣州的國民黨黨部時，突然一位軍官，面對面地向他開槍，並大聲吼叫：「你霸占了我堂兄的軍隊，還卑鄙地處死了他手下兩位最好的將領。現在我要向你討還血債！」 蔣的兩位衛士馬上加以阻擋，沒讓蔣受傷。當即逮捕這位軍官，發現他叫許楚，是許崇智的堂弟。因不滿意蔣解除許崇智的軍權，前來報復。
在以後的幾年中，他年年遇刺。一九二九年八月二十七日深夜，蔣在上海他岳母宋夫人家中睡眠時，有兩人躡手躡腳，進入他的臥房，扣起扳機，正要開槍，為蔣的一聲咳嗽，驚動而逃。這兩人後來被捉到，不是別人，竟是他的衛士陳鵬飛與龐永成，因為私事不滿，出此舉動。一九三○年六月，陳濟棠派三人，在南昌行刺於蔣，未成被捕而後被殺。次年的六月，蔣在廬山，坐滑竿遊覽風景，一位青年突然從林中躍出，向他開槍，一顆子彈從他的右耳嗤聲而過。他未受傷；衛士還槍，殺死來犯。後來，查知這人是受王亞樵所指使；王亞樵是一位工會中親左反日的人物。一度組成殺手集團，專門行剌政客。
說起暗殺，有一件不可想像的事件，曾經發生。這就是，蔣曾兩次成為友邦美國所欲清除的對象。一九四三年加爾•艾弗烈（Carl F. Eifler）上校，受史迪威之命，策畫謀殺蔣的方法。艾弗烈是美國情報人員，隸屬戰略服務處（the United States Office of Strategic Services），當時在史迪威軍部服務。他受命後，立即回到華盛頓，準備一項詳細毒食計畫，施用後將無法從驗屍方法查知原由。次年，史迪威又命另一部屬，預備一項較大，較複雜的謀殺計畫，在二十七年後，一位當事人所寫的書中把這件事透露出來。這人是弗蘭克•多爾恩（Frank Dorn），史迪威軍部參謀長。根據多爾恩一九七一年出版的《與史迪威在緬甸出走記》（Walkout with Stilwell in Burma）一書的記述，史迪威在一九四三年舉行的開羅會議中，與羅斯福會面，討論起與蔣日趨惡劣的關係。史迪威直接引述美國總統的話說：「如果你實在與蔣合不來，又沒有辦法更換他，就把他幹掉算了。你懂我是啥意思。找一個聽你話的人好啦。」（“If you can´t get along with Chiang, and can´t replace him, get rid of him once and for all. You know what I mean. Put in someone you can manage.＂）史迪威回到中國後，就命多爾恩著手進行制訂謀殺計畫。後來多爾恩作出一個以「藍鯨」（Blue Whale）為代號的計畫：當蔣預定在一九四四年，前往印度檢閱中國遠征軍時，由美軍派一架飛機送他前往，在飛越喜馬拉雅的駝峰時，說引擎發生故障，要失事了，給他一個作過手腳的降落傘，要他跳下去，一定會送他的命。後來，艾弗烈及多爾恩的計畫，因為沒有上級的授權，都沒有實行。
