「臺灣要走向真正民主自由的國家，還留這威權專制時代的偶像在那裡，而且每天要朝拜！…… 國民黨還是穩固，而且國民黨過去形塑的意識形態，很多人還深入腦中沒有改變，要碰觸以前塑造的偉人，要改變，很多人不能接受。」 ─ 杜正勝
二○○○年五月二十日，第一次政黨輪替，陳水扁就任中華民國第十任總統，當時總統府的例行作業有一個儀式，是總統帶領所有閣員到中正紀念堂蔣介石銅像前參拜。「這是我第一次進入中正紀念堂！」當時獲聘為國立故宮博物院院長的杜正勝說，那個場面就好像中國古代的新君即位，要向先帝參拜一樣。當然，阿扁第二任總統的就職儀式中，就沒有這個參拜儀式了。不但不參拜，阿扁還想把中正紀念堂「處理」掉，實踐轉型正義。中正紀念堂的主管機關是教育部，處理中正紀念堂以落實轉型正義的超級任務，就落在教育部長杜正勝的頭上了。
杜正勝說，處理中正紀念堂，是阿扁主動跟他提起的，但要怎麼處理，並沒有清楚的說明。於是他再度進入中正紀念堂，詳細了解這棟建築物的裡裡外外，結果發現，整棟建築都與蔣介石緊密地關聯在一起，連天花板都有中正紀念堂的印記。整棟建築，像人的細胞一樣，成了一體，要徹底處理中正紀念堂，最好的做法是整棟拆除。因為處理中正紀念堂是民主人權轉型正義的實踐，所以被列為教育部的重大施政。但因牽扯太大，在阿扁執政後期才進行，已經晚了，氣勢弱了，處理起來爭議比較大；當時即使想要拆道牆都會引起強烈反彈，遑論拆掉整棟建物。這是一件非常艱鉅的任務。
為什麼要把中正紀念堂納入轉型正義施政？杜正勝說，轉型正義的意思是在原來威權專制體制下認為可以做的事，進入民主人權的體制後，那些事卻是不該做的，於是對過去認為應該的事，加以糾正或清理。杜正勝認為，蔣介石過世後，國民黨把蔣介石當成帝王身分，興建紀念堂。但蔣介石過去做過的事，包括在大陸做的事，從民族主義的觀點，可能有功；但從人權的觀點，又可能有過。我們現在追求什麼社會？現在人類的主流價值是什麼？用現在民主人權的角度看過去他所做的事，來處理中正紀念堂，這就是實踐轉型正義。
蔣介石已被偶像化，在他過世以後，全國各地，尤其是學校，豎立了多少銅像。「以前認為蔣介石很偉大啊，但這是現在教育應有的觀點嗎？」杜正勝說，如果學校豎立的是偉大藝術家的塑像，因為藝術的價值是永恆的，大家可以接受，但蔣介石是政治人物，政治本來就是骯髒的，國民黨把蔣介石超級偶像化，以天壇的形式建造中正紀念堂，裡面僅豎立一尊銅像，而且要爬很多階梯後才能上去，整個規劃，就是神化、偶像化。
