一九七○年代，杜正勝從文獻上，開始比較具體地了解共產黨的文革和鬥爭，但是讀得不多，也沒有真正的和中國人接觸過。再加上他念的都是中國的歷史文化和思想，對中國懷有很深的情懷，又對社會主義充滿了憧憬和嚮往，所以那時有人認為他有左派的傾向。
一九七○年代，保釣運動如火如荼地展開，有些海外年輕華人嚮往「祖國」（中國）的大好河山，於是回歸了，其中包括知名作家陳若曦。當時人在倫敦政經學院的杜正勝，也在思考要不要回歸，但最後的決定是否定的。
他當時想，在中國沒有親人，沒有同學，沒有敬愛的老師，沒有成長的記憶，沒有熟悉的景象…… 什麼都沒有！「現在我要回歸這樣的祖國，那裡真是我的國家嗎？我真是那裡的人民嗎？」杜正勝茫然了，思考「奉獻祖國」的意義在哪裡？「臺灣有我的親人、朋友、師長和熟悉的一切，回到那裡，去做事、去服務，才覺得有意義！」更何況，臺灣有杜正勝最想請益的沈剛伯老師。雖然討厭國民黨，雖然自認具有社會主義傾向，杜正勝最後的決定，是回到自己成長的家鄉——臺灣。
臺灣政治上的在野對抗，一直都存在。早期是個人英雄式的，例如高雄的余登發和宜蘭的郭雨新。七○年代，黨外開始串聯；七○年代末期，爆發了美麗島事件。當時的主流媒體將「美麗島」的核心人物說成萬惡不赦，後來因為《聯合報》和《中國時報》競相報導美麗島審判當事人的自白演說，談他們為什麼走上這條路，以及對臺灣各種現象的看法和不滿。這些內容刊出之後，對臺灣民主的發展，產生很大影響。
此時的杜正勝，雖然反對國民黨政權，但心態上，還是大中國意識。
八○年代中期，反杜邦和反六輕等環境保護運動，以及農民、勞工、消費者保護和教育改革等各種社會運動蓬勃發展。此刻的杜正勝，雖埋首於學術研究工作，但研究成果累積成他在學術界的實力，到了八九中國民運之後，一股腦兒迸發了出來，九○年代提出同心圓史觀，在學術界，以實際行動捍衛臺灣的本土意識。八九中國民運時，杜正勝一方面聲援這些年輕人爭取民主自由，另方面也認清了共產黨的真面目，認為中國一定要走向民主才行。九○年初，當時的李登總統要改造國民黨，先是引爆了主流與非主流之爭的「二月政爭」，接著又發生「野百合三月學運」，最後非主流垮臺，李登輝掌控了國民黨。廢除國代、總統直選、老立委退職，雖然形式上，還是中華民國的體制，但實質上就如杜正勝說的，「舊瓶子裝新酒」，總統由臺灣人民直接選舉，立法委員也都是臺灣各地選出來的代表，已經沒有中國各省的代表了。臺灣追求民主化、自由化的同時，也逐漸形成了本土化的意識。
