「我知道媒體攝影機絕對會對準我的嘴，看我有沒有唱國歌。阿扁那段時間已經被媒體弄得夠可憐了，不能讓人再拿總統和教育部長不同調來作文章，因此我張口唱國歌，但首兩句絕對不開口！」杜正勝說，公元兩千年政黨輪替前，國民黨長期執政，黨國不分，還要別的黨奉行國民黨的三民主義。他讀初中時，郭雲中老師就跟他說過，別的黨不一定要奉行三民主義，因此國歌前兩句「三民主義，吾黨所宗」，他是絕對不會唱的。
杜正勝於一九四四年六月出生，隔年八月日本投降。他一歲多的時候，國民黨就接收了臺灣，因此從小學到中學，再到師範學校，以至於大學，他所接受的，都是國民黨主政下的大中國化的教育。而且他喜歡讀中國的歷史和文化，所以對中國存有很大的憧憬。年輕人總會有一些叛逆，尤其是出生在中南部經濟匱乏家庭的子弟，對於統治臺灣的國民黨政權，更容易不滿，更容易忿忿不平，也更容易嚮往社會主義所勾畫的公平理想社會。杜正勝即是這樣的年輕人。
對於國民黨統治下的思想限制，杜正勝也是相當不滿的。他始終記得郭雲中老師啟蒙他的話：「每個黨都有自己的主義，未必要奉行三民主義！」他也有過被學校安維秘書（人二）調查的不愉快經驗。（編按：人事室第二辦公室，於台灣戒嚴時期負責機關保防、安全維護及政風工作，各級政府機關、每所學校及較具規模的民營企業均設置「人二室」以監控員工思想言行，直至《動員戡亂時期臨時條款》廢止後，人二室才隨之走入歷史。 ）
那是他從臺南師範學校畢業後，第一年分發到國小任教時發生的事。當時的教室，黑板上面的牆壁，張貼的是國父遺像，對面牆上則貼著蔣介石的肖像。他班上的國父遺像，因漿糊脫落，有一角折了下來。當時還年輕的杜正勝，不懂也不在意國父遺像和蔣介石肖像所代表的意義，所以國父遺像折了下來也不以為意，結果就遭到人二的調查了。
一九七四年，杜正勝公費赴英留學。在那裡，他第一次接觸到一些香港的報紙和雜誌。他認為那些報紙雜誌比較客觀，不會像看《中央日報》那樣的排斥。從那裡，他看到了一些有關大陸的報導，也到圖書館找了一些大陸反右、人民公社時期的資料，對廬山事件的感受尤其深刻。他對彭德懷的印象很好，彭因為和毛澤東的意見不同，就被批判，他不認同。透過這些資訊，他逐漸對「共產黨」有了不同的想法，但對「社會主義」還是沒有懷疑。
當時倫敦政經學院也有少數的中國留學生。他們是很獨特的一群人，全都穿著黑色西裝，一臉嚴肅，無論到任何地方，都是團進團出，絕對不會和臺灣留學生打交道，杜正勝也只是遠遠的的看著他們，沒有任何接觸。倫敦政經學院是很自由的地方，中午在餐廳用餐時，有時突然會有人跳出來發表意見，中國留學生只要碰到這種情形，一定快閃離開。
