美國總統歐巴馬（Barack Obama）20日前往冷戰宿敵國家古巴進行訪問，全球知名網站Airbnb位於舊金山的總部，20日也收到美國政府的特別授權，允許在古巴進行民宿出租預訂業務，包括網站列表與線上訂房、付款。
Soon, travelers from around the world can experience the real Cuba with local Airbnb hosts: https://t.co/VcD9tTTxUT pic.twitter.com/39b384afwX
— Airbnb (@Airbnb) 2016年3月20日
進入古巴
從1962年開始，美國對古巴實施超過半個世紀的貿易禁運，至今也尚未全面解除封鎖和禁運。
2014年12月17日，美國總統歐巴馬與古巴國務委員會主席（最高領導人）勞爾．卡斯楚（Raúl Castro）宣布兩國開始推動關係正常化之後，Airbnb是第一間進入古巴的美國大公司。Airbnb被允許在古巴提供服務，創下先例。
對Airbnb來說，古巴是個成長快速市場，去年已有超過4千間民宿加入。選擇在私人住家住宿而不是旅館的人越來越多，獲得特別授權的Airbnb成為旅行者尋找私人住家住宿的首選。
Airbnb In Cuba Is Now Available To Global Travelers https://t.co/Xuxwp8Y6Dy pic.twitter.com/behrjcryUR
— Raw Story (@RawStory) 2016年3月21日
歐巴馬歷史性訪問
隨著歐巴馬到古巴進行歷史性的訪問，Airbnb同日宣布進入古巴，知名的喜達屋飯店（Starwood Hotels）集團19日也宣布，將在古巴營運3家飯店，這是自卡斯楚（Fidel Castro）1959年掌權，控制所有古巴飯店以來，第1家進入古巴的美國飯店。
20日，總部在美國馬里蘭州貝塞斯達市的萬豪國際（Marriott International Inc.）也表示，已取得美國財政部授權進行在古巴的交易，正在與古巴的潛在合作者協商，執行長索倫森（Arne Sorenson）同時也是歐巴馬這次訪問古巴代表團的成員之一。
Statement by Marriott International, Inc. regarding proposed Starwood Merger Acquisition https://t.co/9X4z9FoTCI
— Marriott Internat'l (@MarriottIntl) 2016年3月18日
外資進入古巴
古巴現在全部的飯店皆為政府所管，而大多服務差、建設簡陋，外國的連鎖飯店集團營運部分較大、較豪華的旅館，旅遊業的繁榮讓這些大企業卯足全力，2015年造訪古巴的遊客人數成長了將近20%。
從90年代開始，古巴中央計劃經濟所開放的其中一項為允許家庭出租家中的房間，這成為了成熟的民營旅館業，許多古巴人用親戚的海外資產或是外資的資金將簡陋的家轉變成小型精緻的旅館。
許多網站提供外國人預定古巴私人住家住宿，像是「古巴民宿」（casas particulares），但沒有一家能在市場上佔有主導地位，旅行者依然覺得難以有保障的訂房系統和信用卡付款，Airbnb正在推廣其服務，解決從海外訂房以及付款問題。
#StartUps Airbnb will open its Cuba listings to users outside the United States https://t.co/Z7KqegillO #NewsFeed pic.twitter.com/B03EGW9Iu0
— Tony Rocha (@RealTonyRocha) 2016年3月21日
