遭富翁拋棄，他展開一連串血腥謀殺
然而，在一位長期交往的老富翁拋棄他後，狀況開始急轉直下，庫納南展開了一連串冷血的謀殺，至今動機仍未明。據後來的相關報告中指出，此時庫納南極有可能已患有「反社會人格障礙」，其特徵是擅長說謊、操弄身邊的人，且缺乏同理心或內疚感。
據報導，1997年4月27日，庫納南用榔頭殺死了好友喬佛瑞．特瑞爾（Jeffrey Trail）並偷走特瑞爾的手槍，而後他將特瑞爾的屍體用地毯包裹，藏在前男友大衛．麥德森（David Madson）所住的公寓閣樓。由於後來警方在麥德森的住處發現特瑞爾的屍體，曾一度懷疑麥德森是兇手，但事發四天後，麥德森卻被發現陳屍湖岸。而因為庫納南是麥德森生前最後一任男友，警方才開始調查他的行蹤。
庫納南在犯下兩起命案後，開著第一位受害者特瑞爾生前擁有的紅色吉普車前往芝加哥，並於1997年5月3日殺害了72歲的房地產開發商李．米葛林（Lee Miglin）。芝加哥警方在米葛林自家的車庫裡發現他的屍體，屍體上明顯有生前遭虐痕跡：他不僅手腳被綑綁，臉部也被膠帶纏住，軀幹被螺絲起子刺了二十多次，頸部更被鋸子割開，死狀相當淒慘。由於米葛林生前與庫納南並不相識，警方一開始並沒有將庫納南列為嫌疑犯，直到有人在米葛林住處附近的街上發現特瑞爾的吉普車，才將這三起殺人案件串在一起。
接下來，庫納南開著米葛林的轎車繼續逃亡，五天後又於紐澤西州的芬恩國家公墓（Finn's Point National Cemetery）殺害了45歲的墓園管理員威廉．瑞斯（William Reese），並偷走了他的卡車。此時庫納南已成為聯邦調查局的頭號通緝要犯，當局甚至將他的照片公開在網路上，希望能儘早查出他的去向。
其後庫納南在佛羅里達州的邁阿密海灘藏匿了近兩個月，最終因為他在當地的當鋪典當竊盜物品，意外暴露自己的身份及行蹤，然而警方依然未能追查到他確切所在位置。
兇手最終舉槍自盡，犯罪動機至今成謎
1997年7月15日，庫納南在光天化日之下槍殺了時裝品牌Versace的創辦人凡賽斯。據報導，現場的一位目擊者曾試圖追趕他，但並沒有成功。警方則在附近停車場發現了瑞斯的卡車、庫納南的衣物及護照。凡賽斯遇害後第八天，庫納南在邁阿密海灘附近的一間船屋裡飲彈自盡，得年27歲。他並沒有留下任何遺書、自白或資訊，這一連串命案的作案動機因此至今眾說紛紜。
曾有媒體報導，庫納南是因為染上了愛滋病而存心報復，希望找到害他染病的帶原者，不過這項說法已被駁斥，根據法醫的驗屍報告，庫納南的HIV病毒檢測結果為陰性。
