退學後更離家出走，直接跑去與男友同居。恐嚇、偷東西、被退學、離家出走，原本是資優生的飯島愛，在失去唯一能講真心話的祖父後，直接黑化成不良少女，甚至當起陪酒小姐，一步步往AV女優的「修羅場」靠近。
一脫成名，邁向AV女王
不過逃離家裡後，與男友同住的飯島愛並未因此而得到他人的愛。在半自傳小說《柏拉圖式性愛》中，飯島愛透露，跟著男友私奔後，成日與男友廝混，最後甚至多次鬧上警局，害怕因此被遣返回家的飯島愛，於是逃離了那，轉而投靠男友的朋友。沒想到男友卻是一個毒蟲，而且還是個家暴狂，甚至還強暴了她，於是飯島愛只好再次逃離。
只有國中畢業，無一技之長的飯島愛，為了生存，於是開始到六本木當起陪酒小姐，並以「愛」之名闖蕩，據說幫她取名的媽媽桑是希望飯島愛「能被他人所愛」，所以才取「愛」這個名字。紙醉金迷的陪酒小姐生活，馬上讓還不滿20歲的飯島愛完全陷了進去。沒想到讓客人摸摸身體就能賺進大把鈔票，飯島愛開始越來越崇尚物質與金錢，也更加淪喪了。
之後飯島愛還愛上了一名牛郎，為了這名牛郎，飯島愛開始援交賺錢，甚至為了錢可以跟有錢的老頭做愛。沒想到，這名牛郎卻因其他女子而染上了性病，遭到背叛的飯島愛也許為了報復，也許為了填補心中的寂寞，她開始與更多男子上床，最後情路坎坷的飯島愛甚至還動了自殺的念頭。
因緣際會下，18歲的飯島愛有機會到紐約生活，這讓飯島愛見識到了何謂真正的高檔生活。回國後，嚮往紐約的生活飯島愛，為了未來能到紐約留學，她開始想辦法努力籌錢與還債。最後她發現，比起當陪酒小姐，當AV女優還更賺，聽說下海幾個月就可以賺到她需要的數目。為了錢，雖然覺得丟臉，但是飯島愛還是決定試試看。
儘管飯島愛當過陪酒小姐，不過起初的飯島愛還是被公司嫌身材不夠火辣，而被送去隆乳。好在AV中十分自然的表現，讓飯島愛大受導演賞識，而飯島愛一頭金髮、全身黝黑的皮膚，渾身散發著野性，更是顛覆了過往人們對於美女就應該要是白淨纖細的刻板印象，意外讓飯島愛一舉成為新AV女王。
最後飯島愛草率地拍完三個月的AV，原本想拿到錢就走人，沒想到此事卻被母親得知。金錢的誘惑，加上拍AV的事東窗事發，於是飯島愛決定直接撩下去，全力當AV女優了，沒想到卻因此走紅，甚至成為少數因拍AV而在日本演藝圈闖出一片天的藝人。
轉型當藝人，渴望被愛卻依舊孤寂
1992年，飯島愛還參加經典情色節目《東京情色派》（ギルガメッシュないと）的《丁字褲小愛》單元的演出，由於自掀裙子露出丁字褲的大膽作風，而掀起空前的「丁字褲旋風」等，飯島愛也獲得了「丁字褲女皇」的美譽。1994年，飯島愛從AV界引退，試圖轉型成藝人，如同在AV裡那大膽自然的作風，飯島愛開始以毒舌、麻辣言論，在朝日電視台《男女糾察隊》等綜藝節目中擔任固定班底，甚至還跟志村健合拍過搞笑劇。
2000年，飯島愛的半自傳性小說《柏拉圖式性愛》終於問世，由於飯島愛特殊的經歷，這本小說馬上在海內外成為暢銷書籍，飯島愛的人氣也跟著水漲船高，甚至還紅到國外。在2001年時，紅到跑去演張衛健主演的連續劇《齊天大聖孫悟空》中蜘蛛精一角。然而在高潮之後，飯島愛卻又陷入了沉寂。2007年，飯島愛因身體出了狀況，不得已只好宣布退出演藝圈，之後轉以其經營的部落格–「飯島愛的情色醫院」（飯島愛のポルノ・ホスピタル）與紛絲們維持互動。
可惜當之後電視上再次出現飯島愛的名字時，卻是她過世的消息。2008年，年僅36歲的飯島愛在家中因肺炎病逝，曾經讓無數人癡迷的她，最後卻孤獨地離開人世，死亡近一周才被發現。飯島愛最終沒到紐約留學，也沒有得到她追求的幸福和愛，一生就這麼畫下了句點，讓人不勝唏噓。
責任編輯／潘渝霈
