面對卡住停滯不前的狀況，設計師通常會重擬問題，確認自己正在解決的問題是應該且能夠被解決的問題。抱持開放的態度，退一步檢視自己的偏見，開啟其他可能解決方案的可能性。這樣重擬問題能幫助問對問題，跟解決問題，在人生規劃中是很重要的一部份。
2.透過不同工具，規劃史詩般的奧德賽旅程
比爾・柏內特說：「越多想法越能讓你做出更好的選擇。絕對不要直接立刻採用你想到的第一個想法，那通常是最差的。因為那是大腦不想努力工作而敷衍提出的解決方法」設計師在發想點子的時候，會利用許多工具來激發出大腦無窮的潛力與創意。
首先，利用儀表板確認自己現在的狀態，包括了工作/遊戲/愛/健康，知道自己在哪裡，才能定義問題，也是旅程的起點。接著找一個羅盤指引方向，一致的工作觀與人生觀會是那顆北極星，指引你前進。花1小時，分別寫下你的工作觀與人生觀，去觀察並確認兩者相輔相成。但是，這顆北極星不是永遠不變的，建議每年從新校準一次。
再來是觀察自己的行為，藉由「好時光日誌」找出能讓自己充滿樂趣的活動。好時光日誌以一週週期，觀察平日主要進行的活動，並記錄從事每個活動時候的（1）投入程度，（2）精力消耗。投入程度即是專注程度，其最大值就是進入「心流（Flow）」，那是進入一個全神貫注，感覺欣喜，心靈澄淨且平靜的狀態，通常會忘卻時間的存在。精力消耗即是活力的需要量，活力充沛是最理想的狀態。但是從事某些活動可能會吸光你的精力，因此，必須找出原因並想辦法改善。因為要從精疲力竭的狀態恢復會需要更多的時間。
藉由以上工具更加了解自己後，請替自己未來五年的人生想出三種不同的計劃，稱之為奧德賽計劃（Odyssey Plan）。第一種計劃是目前人生的延伸。例如，商管研究所畢業，曾在快速消費品公司實習一年的Jack，決定要在快速消費品產業擔任儲備幹部作為第一份工作。第二種計劃是，當第一個計劃發生變化時，調整後的人生。例如，Jack遇到畢業那年快速消費品產業不招募儲備幹部，他會選擇發揮商管專長，應徵科技業的產品經理。第三種是不考慮任何限制，你想擁有的人生。例如：Jack想組搖滾樂團，成為搖滾巨星。
3.打造原型，在失敗中前進，才能少走冤枉路
當設計師發想出數種方案後，便會開始大量打造原型（Building the prototypes）。請注意，不是一個原型，而是大量的原型。在找到滿意的結果之前，你必須藉由大量的原型，找到問題，拋棄偏見，藉由不停地嘗試與修改為解決方案帶來動能，並找到正確前進的方向。打造原型能讓設計師快速地嘗試各種可能性，快速地失敗，快速地改進，在失敗中前進，不用花太多時間跟精力走冤枉路。
