在病榻上獨處時，達文西也回顧早年在佛羅倫斯藝術家安德烈．德．維羅基奧 (Andrea del Verrocchio) 的畫室當學徒的日子。他憑著精巧的繪畫能力在14歲時成為這名藝術家的學徒。維羅基奧教導徒弟們在畫室工作所需要的科學知識，像是工程學、力學、化學、冶金學等。達文西熱切地吸收全部的技能，但不久便察覺內心有著別的渴望：他不願單純做製圖的工作；他想製作自己的東西，要發明，不要一味模仿老師。
有一次，維羅基奧設計了一幅較大的《聖經》場景繪畫，交代他畫上一尊天使。達文西決定用自己的方式，讓自己負責的部分可以顯得更鮮活。在天使前方的前景，他畫了花床，但不是隨便勾勒那些司空見慣的植物，而是以前所未見的科學熱忱，描繪童年時便仔細研究的花卉樣本。他還為畫天使的臉龐試驗各種顏料，調出嶄新的色調，令它的容顏散發出柔和的神彩，呈現出神聖莊嚴的氣質。（為了能捕捉這種神情，達文西特地挪了空到鎮上教堂觀察正在熱切祈禱的善男信女，其中一位虔誠年輕男子的神情成了天使面容的原型。）最後，他決心成為第一位畫出為天使畫上一雙寫實翅膀的畫師。
為此，他到市集買了幾隻鳥，花很長的時間練習描繪鳥翅，精準地畫出翅膀與鳥身連結的方式。他希望讓人覺得翅膀像是活生生地從天使肩部長出來的，彷彿可以飛行。一如往常，達文西研究到這個程度還不夠，這件案子結束後，他真的迷上了鳥類，在心頭蘊釀起的想法是如果能搞懂飛行的原理，或許人類真的能夠飛行。他在這段期間每週都抽出幾小時，研讀能找到的所有鳥類相關資料。這便是他心智運作的典型方式：從一個想法流向另一個想法。
達文西也必定會憶起他的人生谷底，也就是1481年。教宗請羅倫佐．德麥地奇 (Lorenzo de’Medici) 推薦佛羅倫斯最優秀的畫師，以便繪製、裝飾他剛令人興建完工的西斯汀教堂 (Sistine Chapel)。羅倫佐接受了教宗的請託，將佛羅倫斯一流的畫師悉數送至羅馬，唯獨漏掉達文西。他倆始終不太和睦。羅倫佐是學究型的人物，成日浸淫在經典著作中。達文西不會拉丁文，對古人的知識很是貧乏，他的性情是科學。遭到冷落不只令達文西沮喪，也令他漸漸憎恨起畫師只能仰賴王室青睞宿命，只能靠著一次又一次的接受委託案件來維持生計。他厭倦了佛羅倫斯及主宰該地的宮廷政治。
改變人生的重大決定──在米蘭「創業」，看見生命的不同風景
他接下來作出的決定扭轉了他的人生：要在米蘭自立門戶，並且想出討生活的新法子。他不僅要當藝術家，更要追求一切他所感興趣的工藝和科學，像是建築、軍事工程、水力學、解剖學、雕刻等。對於想晉用他的王侯或贊助人，只要提出優渥的贊助金，他可以擔任全方位的顧問和藝術家。他自知，自己的心智在同時進行數項計畫的時候最靈光，因為他會在各個計畫之間建立起各種連結點。
