這樣一位菜鳥營業員，眼前卻有頗為艱困的門檻：主管要求，每月經手成交額度至少要達到7千萬元之多！有鑑於營業員能在最前線認識流程、了解客戶，進而觀摩主力與法人操盤下單的戰法，簡瑋德決定不向業績壓力投降，他邊學邊磨練投資技巧，實際上替自己操盤。直到三年前，簡瑋德的交易收入終於超越本薪，他希望能更專心操盤，因此辭去工作，走上全職交易之路。
簡瑋德認為，存錢與理財只能節流，只是累積資產的其中一環，無法徹底改變原本的生活，唯有開源才有機會翻身；但也不諱言，「如果當時本業月薪有10萬的話，我可能就不會走上全職投資這條路了。」
如同知名作家柯斯托蘭尼在「一個投機者的告白」中所說：「成功的投機者在100次投機中成功51次，失敗49次，他就靠兩者的差距維生」，轉職後，挑戰正式開始。為及早達到財富目標，當時簡瑋德幾乎一整天都在交易，作息從早上8點的日股起跑，9點鐘台股開盤，到了下午3點轉做台指期盤後交易，傍晚是歐股，晚上又看美股，以及幾乎24小時無休的期貨市場。全天候沉浸在資產價格波動間，讓簡瑋德精神極度緊繃。（延伸閱讀：先賺6百萬再賠千萬！Joeman贏了個股卻輸了期貨，哪裡有問題？）
果不其然，一段時間後，簡瑋德身體終於撐不住，罹患胃食道逆流。他坦言，當時的自己「貪婪、賭徒情緒很高漲，得失心太重」，因為太重視損益，反而在衍生性商品部位賠掉9成資金。
太過在意賺賠，反而因為期權大賠9成資金
在作者序中，簡瑋德這樣回憶價值觀偏差的自己：「（當時）我瞧不起父母辛苦賺的錢，內心也逐漸空虛，十萬、百萬、千萬都無法讓自己的內心踏實，最終，這種錯誤的心態不但侵蝕我原本自律的生活，同時也造成大筆虧損，直到身體開始出現異狀，我才真正意識到自己的失敗。」
萬幸的是，此前簡瑋德已將操盤部位獨立出來，長期投資與生活費的戶頭，買的是性質較穩健的各產業龍頭股，因此就算操盤大賠，生活也沒受嚴重傷害。簡瑋德花了不少時間檢討這次挫折，事後，他反省為何不再自律，也重新檢視自己人生最重要的資產：「除了金錢，還包括生活、健康、家人、成就」，簡瑋德提醒，交易過程中一定會遇到虧損，與其急著快速翻本，不如讓思緒沈澱一下，「釐清市場內與市場外的資產後，我才再一次讓資金部位和操作策略恢復到原本、甚至更好的狀態。」
經過慘烈一役，簡瑋德重新站起，他學到兩大重要的功課：交易要持續，但也要學會不交易。所謂持續，指的是價位即時跳動會刺激腎上腺素、不斷使人亢奮，「短期還撐得住，長期身體真的會負荷不了！」因此需要找到平衡點；另一方面，選擇何時「不交易」也很重要，若自認當時勝率不高、或身心需要暫停休息，就該即時喊停、耐心等待時機。這麼做，能在盤面有利時擴大戰果，而且有效降低虧損，進而累積正報酬。
