在〈心事誰人知〉之前，他觀察到，1930年代有人寫「台灣歌」，到1940、50年代又改成日本歌謠，之後在外力因素下，中斷了約20年沒有台語歌曲，「檯面上」的台語變成非主流，主流的國語歌則從歌手白光的「宮廷式」國語，到楊小萍、陳蘭麗「台灣的國語」，接著是校園民歌，他形容這段時間的微妙變化，「台語和國語就是兩條平行線，沒有交集」。
傳統台語流行音樂偏好悲情曲風，在1990年代新台語浪潮的旗手林強、陳明章之前，蔡振南就是早期開拓台語歌曲市場的先鋒者之一，除了詞曲創作，他的滄桑歌聲特質更深植人心。雲門舞集創辦人林懷民因而深受打動，邀請蔡振南在雲門舞作中清唱〈心事誰人知〉，當場撼動導演吳念真、侯孝賢等人，對蔡振南的歌聲印象深刻。
其實，蔡振南獨特的聲音特質，是需要代價的。他在16歲時就對爵士、靈魂樂深深著迷，那份癡愛讓他不惜刻意破壞喉嚨，大口大口吸入粉刷牆面的石灰粉塵，決心極盡所能把聲音弄成藍調（Blues，布魯斯）的韻味，這一外力破壞，男孩的聲音從稚嫩轉為沙啞，竟也巧妙的改變了他的人生。
奪獎率百分百 期待台語歌走向世界
1997年，他參與製作並演唱的專輯《南歌》，是第一張奪下金曲獎最佳專輯的台語專輯，當年還拿下最佳方言男演唱人、最佳唱片製作人，隔年再以〈可愛可恨〉蟬聯最佳方言歌王，同時以〈花若離枝〉摘下最佳作詞人。
在他眼中，台語歌的滄桑感其實就是Blues，「所以我唱了很多靈魂歌」。蔡振南回想當年當歌手錄唱片，「最賭爛」的是樂隊先做好再叫歌手配唱，他的錄音過程則是十足霸氣：「我會先清唱，再送去編曲、配樂，讓他們先聽我的歌被感動」。南哥的音樂世界和一般歌手大為不同，藍調精神的互動和回應，絕對是必要的。
連兩年報名金曲獎就入圍5項，百分之百拿獎，從此之後，「蔡振南」這個名字在台語歌壇的影響力已無需贅言。然而，他也不再以金曲獎光環滿足。南哥用冷靜的口吻淡淡地說，後來的金曲獎，他就沒再報名了。
蔡振南知道，唱片市場競爭激烈，他寫的歌有時不適合自己唱，他唱的歌也不一定是出自自己之手。他坦言當時對台語歌有些失望：「過去再怎麼大賣，我都還是對我的作品不滿意，因為並非是我喜歡的內容，而我喜歡的音樂反而被藏在別的歌裡使用」。
他明白，憑一個人的力量加上環境因素，無法讓他實現對音樂的理想。到現在，其實他還有很多作品未曾對外發表。
「我一個人也不能改變世界，我是誰？我憑什麼？ 不過我知道，台語並不是只有這樣，我希望台語歌再過10年，可以跟世界所有的音樂一樣，有多元的面貌。」
