有些人無法完成夢想是因為外在阻礙太多，但有些人的最大障礙卻是自己。過不了心裡這關，不代表懦弱或懶惰，很可能只是資訊不足，以致無法釐清心裡的疑惑，做出最佳判斷。因此裹足不前不是問題，問題在於「為什麼」裹足不前，不必急著批判自己沒有執行力，靜下心思考，面對真實的自己才是當務之急。
施主，這個問題要問你自己才對
你可能會想說：「我就是不知道才來問你啊！怎麼又把問題丟回來給我呢？」問題是，我不知道你的風險承受能力、對自由工作生活的期待和想像、是否具有某種專業能力，以及其他的個人資訊細節。
不知道這些訊息的情況下，若我還能直接回答「該離職」或「不該離職」，反而是一種不負責的態度，萬一下了指導棋，你照做了，結果卻不如預期，該怎麼辦呢？
關於自由工作者的生活樣貌、可能會遇到的問題等疑問，可以請教他人，但人生的重大抉擇還是不要外包給他人，要學著自行判斷、做決定。
問題可能沒有你想像得那麼糟
自由工作最讓人感到不安的絕對是不穩定的收入，雖然這個問題幾乎一定會遇到，但並非無解，也不代表遇到了就會被打垮。有很多方法可以讓收入不要這麼不穩定，或縮短不穩定的時間，這部分的細節將會在第二章完整說明。
除此之外，大部分的煩惱都沒想像中可怕，可怕的是你不知道自己在怕什麼，要先搞清楚恐懼根源，寫下疑慮，才能一一破解。
你擔心自己辭去工作後，再也找不到這麼好的機會了嗎？
寫下來。
你擔心自己當自由工作者後，會窮到去睡公園，還沒有紙箱可以取暖嗎？
寫下來。
你擔心自己要花好幾年才能讓自由工作穩定嗎？
寫下來。
把所有疑問寫下來，記錄首先就能讓腦袋洩壓，也能把想法「客觀化」，有些人光是做到這一步，就能把事情想明白，但如果沒有也沒關係，還是有方法幫助你把疑問愈梳理愈清晰。
你都看到結局了，難道不嘗試扭轉嗎？
如果你眼前有一個小孩正走向餐桌，打算伸手拿桌上的過期糖果吃，你會不會阻止他？
先假設你會，並試著分析背後的原因：吃過期的糖果可能會腹瀉或生病，你不能眼睜睜看著悲劇發生。
換句話說，你就是那個小孩，過期的糖果是你的隱憂，如果你已經能辨識什麼是威脅，為何不事先預防呢？
擔心自己去睡公園？能否先攢下緊急備用金，以備不時之需？能否在去睡公園之前，替自己找份零工？
擔心自己要花好幾年，事業才能穩定？能否思考一下，如何讓客源穩定？能否請教前輩花多久時間才穩定？做了哪些事情才讓事業穩定？（這才是該問人的時機）
擔心辭職後再也沒這麼好的機會？但會不會有更好、更不同的機會？而且，如果這機會這麼好，為何還會有自由工作的念頭？是什麼東西鬆動了你的信念？有沒有第三條路可以走？
