主角是電機製造商大廠牌初芝電器產業的上班族——島耕作。雖然已婚，妻子卻對他的工作漠不關心。他們還有一個女兒。島耕作在第一話還是個專案經理，後來接到非正式通知，要升為課長。在這樣敏感的時期中，他卻與一名女下屬有不可告人的關係。
後來島耕作陸續升上部長、董事，最後爬上公司頂端，但他這時也只是個普通的上班族。這是一個為上班族量身訂做，真正帶有哀傷色彩的角色。
島耕作生於1947年，八〇年代中期正好過了三十五歲。在日本，他被稱為「團塊世代」，生在戰後嬰兒潮世代。
以「嬰兒潮」來說，全世界對這個世代的評價也很微妙。先不論好壞，總之他們個性鮮明，而且貪婪。以社會風氣來說，職權騷擾和性騷擾都理所當然地管用，職場上也有嚴重的男尊女卑觀念。日本制定《男女雇用機會均等法》是在1985年，但想當然耳，勞動環境並不是一施行就能立刻獲得改善。
不過島耕作並不是這個世代的典型。他擁有自由的價值觀，孩提時候開始，就有迎面反抗歧視的正義感。看似溫順，但到了關鍵時刻，也有與反社會勢力周旋的勇氣。而且也不是會職權騷擾、性騷擾的人。
他本來就很有桃花運，身邊常常可以看到女人的身影。感覺只要有人追求，意外地容易被牽著走。他成了董事後，還被狗仔跟拍到和女演員接吻，然後刊登在週刊雜誌上（當時他已經離婚，是單身，所以並未觸犯到公司內部的規範）。
另一方面，他和女性之間的關係，也常在生意上幫了大忙。
正因為他的個性如此，當最後泡沫崩毀，日本進入「失落的三十年」，而且終身雇用制的慣例和年功序列制儼然成了過去時，他才能在這樣的情況下，以肩負新時代理想的商務人士身分嶄露頭角。
當他處於中間管理職的時期，將公司視為「自我實現的場所」，他並沒有不惜扭曲自己也要出人頭地的志向。然而，當他平步青雲，卻認為「只是我運氣好」。
他確實就像「來要錢的流浪漢其實是個大富翁」這樣，是個非常幸運的人，但絕對不只如此。如果是在上一個時代，大家就會說他「頭腦是很聰明，但太天真。沒辦法做到冷酷無情」，但這樣的他，當過去成功的經驗慢慢變得不管用，開始尋求新的經商範本時，卻變成兼具人情味和全球視野的人才，公司都搶著要他。
島耕作不只在國內經商成功，在中國和印度也獲得成功。最後終於登上大企業的頂端，成為漫畫世界中前所未見，「描繪一位大企業上班族經營者的真實樣貌」的漫畫。
催生《島耕作》的支持者們
毫不留情的派系鬥爭，收購外國企業的熾熱攻防戰。與反社會勢力對決。與戀人幽會。只要用這種方式呈現，上班族的世界也可以很戲劇化。《島耕作》出現後，描繪上班族的作品便接二連三出現。
