「愛情如果能夠解釋，世界上就不會有人因此而痛苦了。」
K與Cream，一個父親罹癌過世被母親拋棄，一個雙親與妹妹外出發生交通意外離世，兩個同樣孤單的人在16歲那年認識，自此成為彼此的家人，從高中、大學一路到出社會工作，兩人甚至還同居了，但對他們來說對方就是自己的家人，沒有任何進展成戀人的可能。
長大後的他們，一個成為了企劃，一個當起了作詞人，因緣際會下認識了吉哥、阿邦與Bonnie。而《比悲傷更悲傷的故事》的開始，從經紀人帶著歌手A-Lin偶然聽見一首Demo，於是循線找到阿邦，企圖請這首歌的作詞人替他們寫詞，後來從阿邦口中得知，這名作詞人宋媛媛（Cream）已經失去消息，這首歌則是她和張哲凱（K）合作的最後一首歌，接著電影進行了倒敘，回到最初的地方開始講起，一路講到了K罹患了癌症，深怕傷害到Cream的心，決定隱瞞自己的病情，替她找到能配得上她的愛情。
「我習慣一個人。」
「我是一個人啊。」
K希望Cream可以找到一個人愛她，而Cream也順著K的希望，在派對上認識了牙醫楊祐賢，她於是開始想方設法接近楊祐賢，但可惜的是對方早已有個業界有名的攝影師女友Cindy。當Cream告訴K她找到了一個好男人時，他悄悄委託吉哥去調查楊祐賢，更偷拍Cindy外遇偷吃的照片寄過去，企圖破壞兩人婚約，好讓楊祐賢能恢復單身好和Cream在一起，不滿被陰的Cindy找上K，得知他的意圖後便以要求K當她下次個展的模特兒，以及他死後所有物都歸她的條件達成協議，於是Cream終於和楊祐賢在一起了，過了不久兩人決定結婚，看似一切都照著K的心願發展，只是他沒想到的是，原來Cream早就知道他的病情了...
「我的愛情，從認識他的那天起就已經存在在我的生命裡，無法分開了。」
《比悲傷更悲傷的故事》大抵可分成兩段，一段是以K為主角的第一段，第二段則是以Cream作為敘事者，而也是到了第二段觀眾才發現，原來比悲傷更悲傷的是，是你即使知道了對方的秘密，卻必須裝作不知情，這樣才能夠讓對方的溫柔顯得有尊嚴。在這個故事裡，其實吞忍最多悲傷的，是Cream，一場她將K與父母親、妹妹的身影重疊，看著他們開著車開心出門，回過頭去卻見到K坐在後座看著她，她向前追了上去，可是車卻始終沒有停下來，她就一直跑一直跑，聲嘶力竭哭嚷著「不要走！停下來！」，那瞬間的悲傷滿溢而出，將她、將觀眾吞沒進電影裡。
「我們現在在一起已經不是因為愛了，只是習慣。」
