珍抵達布魯克林第一年，以及在紐約的頭兩年，她一直都在換工作─暫時性的工作、兼職工作；看起來像是固定的，但在老闆失蹤之後也消失了的工作─這種情況發生了不只一次。早先，她為韓菲爾（Robert H. Hemphill）工作，這位財經作家為赫斯特（Hearst）報業旗下的報紙撰稿，之前執掌過公共事業，並擔任過聯邦儲備銀行（Federal Reserve Bank）的高層，有時也從事投資，並對被大蕭條所箝制、顯然搖搖欲墜的銀行業系統抱持斷然的見地；她收集他的剪報檔案、幫他做研究、聽打他的口述內容；她協助一個自認為正在撰寫一本關於股票市場的書的股票經紀人；她在資助瑪莎阿姨的馬爾柯基金會（Markle）找工作，但是徒勞無功；她任職於西克拉克斯（Westclox），這家公司製造大笨鐘─「禮貌鬧鐘」（polite alarm clock），這是美國人仰賴的床頭用品，而珍負責將「來自地球上所有異國情調的地方」的訂單歸檔─珍如此形容。珍起初仍滿懷憧憬，覺得自己「參與這樁偉大的事業，透過它，世界上很快就會人手一個鬧鐘了」。可想而知，她整天實際上做的就只是打字和歸檔、歸檔和打字。最後，她了解到這番偉大的事業永遠不會實現，「時鐘會壞掉或者不見，而工作將永無止盡」。對工作期望的大幅「攀升」和迅速「下滑」，一切都發生在一個星期內，而她在這星期結束的時候離職了。放過她吧！別太苛責，她不過是個十八歲的年輕人。
在這些年間，西克拉克斯的工作是珍唯一一個實際上辭掉的。她經常沒有工作，而她找到的工作，薪水可能低到一個星期只有十二美金。她後來寫道自己「幾乎無法靠薪水過活」。她記得一項格外枯燥的工作：獨自一個人整理彩色紙條。開始感覺到「無望而且沮喪」的珍，轉而玩起賭博。雖說不完全是賭博，但是她確實付了一點二五美金去買了一張愛爾蘭彩票，這在當時是非法的。在她的成長過程中，父母教導她反對賭博，視之為「愚蠢、窩囊而且某種程度上是不道德的，但是內心如此虛空的情況下」，她還是買了。「我其實出不起賭博的錢。那意味著我要延後換新鞋底的時間，必須塞卡紙在鞋子裡湊合著穿了。」她沒有賭贏，但從不懊悔。她後來寫道：「突然間，而且如此輕易地，我就買到了焦慮、期盼、希望」，「我現在依然慶幸有那幾個星期瘋狂的一頭熱，當時我是如此地亟需它。況且這次大膽而令人滿足的違法行為也無傷大雅。」
蓓蒂的狀況比珍好一點，她一個星期的薪水大約是十四美金。當她們兩人都有工作的時候，有時候還能付錢請人打掃公寓。不過她們偶爾也會落得只能吃「帕布倫」（Pablum），一種淡而無味、預先煮好的嬰兒食品；不論它多麼讓人食欲盡失，但至少有營養，或者她們的父親是這麼說的。她們常吃的是切片洋蔥、番茄，還有青椒混著一些豆子，再加上一個小漢堡。此外還有大蒜。「我們認為自己真的很前衛，」珍後來回憶道：「在史卡蘭頓時，我們從來沒吃過大蒜。」她們稱自己做的混合物稱為「綜合豆」（catchabeano），因為「裡面有很多豆子，我們就是覺得這個名稱很有魅力」。相較於「帕布倫」，「這對我們來說是超級美味的食物」。巴茨納太太曾送給她們一本《芬妮‧法默的食譜》（The Fanny Farmer Cookbook）。珍有一次向母親抱怨說她從來沒有教她如何烹飪，巴茨納太太回嗆：「噯，可是我教過妳怎麼讀書，不是嗎？」
