與遲早要登基英國國王的大哥威廉相比，哈利王子很長一段時間都被貼上「麻煩製造者」的標籤：未成年飲酒、抽大麻、跑趴、毆打狗仔隊、穿納粹軍服、使用種族歧視字眼……，英國媒體──尤其是八卦報──對他窮追猛打，視之為衝銷量、流量的法寶。有趣的是，「壞孩子」哈利也因此成為在英國社會人氣最高的成員之一。
「壞孩子」其實是一位好軍人，不僅對軍旅生涯滿懷熱情，而且2008年、2011年兩度派駐兵凶戰危的阿富汗，擔任英軍直昇機飛行員。但「好軍人」還是會受傷，他與媒體的關係尤其糾結，除了本身成為箭靶，更重要的是母親猝逝留下的陰影。哈利12歲那年，黛妃死於狗仔隊飛車追逐的車禍。
稍微誇張地說，英國的八卦報、狗仔隊與哈利有「殺母之仇」。更糟的是，2018年5月他結婚之後，噩夢重演，這回受害者（至少在他眼中）是他生命中另一位無比重要的女性：妻子梅根。對許多英國媒體而言，王室成員既然接受納稅人供養，本來就沒什麼隱私權可言。比較特別的是，梅根黑白混血、曾經離婚的背景，就不時被英國的右派媒體與政客就拿來做文章。
有英國分析家指出，哈利很清楚至少就王位繼承而言，自己已經不是王室的「核心成員」，年方6歲的喬治王子（Prince George）、4歲的夏綠蒂公主（Princess Charlotte）、1歲的路易王子（Prince Louis）都比他重要。但哈利今年才35歲，如果他與梅根無法滿足於參加儀式與公益活動、想要開創另一番事業、避免媒體的「迫害」，他們真的必須走自己的路，必須與英國社會拉開一段距離。
從英格蘭到聯合王國，從阿佛烈大帝（Alfred the Great）到伊莉莎白二世，英國君主體制源遠流長。如今來到21世紀，個人幸福與公眾職責有時仍不免讓王室成員陷入兩難。有人將哈利比成他的伯曾祖父、「不愛江山愛美人」的愛德華八世（Edward VIII），也就是溫莎公爵（Duke of Windsor）。溫莎公爵與辛普森夫人（Wallis Simpson）帶有濃厚的悲劇意味，但哈利與梅根顯然會有更寬廣的選擇，甚至可為日後的王室成員樹立新典範。
