從1949年初蔣介石下野至1950年6月韓戰爆發，由於中國內戰快速發展，以及對中共抱有幻想，美國政府採取「等候塵埃落定」的對華政策，靜觀其變，不願在軍事上援助中華民國政府。但是，美國政府內部對臺灣政策存在嚴重意見分歧，反反復復，決策和信息都十分混亂。美國軍方擔心臺灣不保，將墜入蘇俄勢力範圍，使西太平洋的海島防線出現缺口，甚至主張出兵接管臺灣，但遭到國務院的強烈反對。這段時期，蔣介石與美方就臺灣情勢的交涉對臺灣的地位和前途有長遠的影響。
1948年10月，國共內戰局勢惡化，蔣介石就做了最壞打算，指示中央銀行總裁俞鴻鈞將國庫黃金轉移到臺灣。11月23日，蔣介石私下與蔣經國商量，準備放棄在大陸的基業，到臺灣重起爐灶，建立反共基地。12月28日，蔣電告親信陳誠，決定任命他為臺灣省政府主席。但是，蔣介石擔心臺灣主權歸屬法律上有爭議，美國可能企圖收回臺灣托管權，不讓他控制臺灣。1949年1月12日，陳誠在記者會上主張「臺灣為剿共堡壘」。 對於陳誠公開提到臺灣的地位，蔣介石覺得他表達的不精準，寫信給陳誠表示：「臺灣法律地位與主權，在對日和會未成以前，不過為我國一托管地之性質，何能明言做為剿共最後之堡壘與民族復興之根據也，豈不令中外稍有常識者之輕笑其為狂囈乎。」蔣要陳誠在臺灣主權歸屬問題上低調，同時加強對臺灣的控制。
共軍南下 蔣介石向美求援
1949年春天，蔣介石下野後不久，國共和談破裂，解放軍跨越長江，攻佔南京，直搗上海。5月7日，蔣乘江靜輪逃離上海來臺灣。在船上，他獨自眺望海洋，「甚想專心建設臺灣為三民主義實現之省區也。」，但是，蔣介石認識到，大陸如果淪陷，臺灣要獨立自保非常困難，「實非有賴於美國之協助不可。」。正巧，5月10日，美國陸軍副參謀長，前中國戰區盟軍參謀長魏德邁將軍來信，對中國局勢和美中關係表示關切，特別對建設臺灣為「反共基地」，提出了具體的建議。5月28日，蔣介石給魏德邁回信「臺灣如欲樹立為復興反共之根據地，其有關軍事，經濟，政治各項人才，更非借助於美國不為功，... 如果閣下能來華助余，因彼此相知有素，無謂之隔膜自可消除，則余相信今後中美合作，必能融洽無間。」，通過魏德邁，蔣請求美國全面援助臺灣。
可是，杜魯門總統和艾奇遜國務卿痛恨國民黨腐敗，不願意蔣介石這個舊盟友綁架臺灣，把美國拖入國共內戰。1949年6月15日，蔣介石收到宋美齡從美國來信，告以美國政府對華態度。蔣在日記中寫道「為美國外交及臺灣地位甚憂，以美國確有收回臺灣與承認共匪之可能，國際信義與世態炎涼，益難為懷矣。」[9]6月18日，蔣介石又自記「臺灣主權與法律問題，英，美恐我不能固守臺灣，為共匪奪取，而入於俄國勢力範圍，使其南太平洋海島防線發生缺口，亟謀由我交還美國管理。」蔣說「對此問題最足顧慮，故對美應有堅決表示，余必死守臺灣，確保領土，盡我國民天職，決不能交還盟國。如其願助我力量，共同防衛，則不拒絕，並示歡迎之意，料其絕不敢強力收回也。」，蔣介石此時非常擔心臺灣的主權與法律地位問題，憂慮美國會收回臺灣，因為臺灣是他與國民黨最後的立足之地，要死守才能保命，不能交還美國，但又要拉攏美國與他共同防衛，真是兩難。
