二戰結束之初，美國在建構國際關係新秩序時，企圖扶持中華民國成為與美國友好的世界四強之一，因此美國協助國民政府軍事佔領臺灣，以去除日本在亞洲的影響力。1946年10月27日，蔣介石第一次視察臺灣時，對記者說「我們今日檢討臺灣復員工作的成就，對於盟邦美國於戰鬥初停之際，即協助我國遣送五十萬日本僑俘回國，使臺灣的社會秩序，得以迅速恢復，此種出於友誼的協助，實令我們深表感佩。」[1]但是，根據臺大歷史系陳翠蓮教授的研究，「國府當局對臺灣主權另有盤算，在軍事佔領過程中一步步偷渡主權主張，並宣稱軍事佔領臺灣後即擁有事實主權。對此，美國雖不贊同，但為顧及雙方合作關係與中國政府的面子，並不堅持己見，模糊以對。」[2]中華民國在臺灣的施政，在行政長官陳儀的主持下，貪汙腐敗，問題叢生，臺灣人民處境艱難。儘管美國駐臺人員，特別是駐臺領事館副領事葛超智一再警告，美國政府在二二八事件發生前並未採取任何有效措施，來逼迫國民政府改善管治。
1947年2月27日夜，臺北菸酒公賣局屬員為查緝私菸，與民眾發生爭執，不幸誤斃一人。28日上午，民眾搗毀臺北公賣分局，擊斃官員，焚燒倉庫，一時社會秩序大亂。事件爆發後，陳儀於2月28日電告蔣介石「臺北市昨感日因專賣局查禁私菸，奸黨匪徒及由日遣回臺僑勾結本地流氓乘機暴動。今日擾亂治安更甚，並煽動群眾，任意搗毀機關，間有縱火焚燒，毆打外省籍人員頗有死傷。本部為維持治安起見，於本儉日起於臺北市區宣布臨時戒嚴。」[3]儘管陳儀將事件歸咎於奸黨匪徒煽動，蔣介石並沒有全盤接受他的解釋。2月28日，蔣在日記中寫道「臺灣暴民乘國軍離後，政府武力空虛之機，發動全省暴動，此實不測之禍亂，是亦人事不臧，公俠（陳儀）疏忽無智所致也。」[4]3月1日，蔣又記「以軍隊調離臺灣是亦一重要原因也。」[5]除了責怪陳儀，蔣自認當初視察臺灣時調離軍隊的決策有責任。3月1日至4日，蔣介石一直在處理各地國共內戰的情勢，特別是制定攻擊中共根據地延安的計畫，並沒有留意臺灣的情況，陳儀也沒有詳細匯報他處理事件的進展。
根據陳翠蓮的研究，「大體說來，在八日國軍增援部隊抵臺之前，各地情況已在恢復之中，同時，二二八事件處理委員會也提出政治改革要求，事件進入尾聲。」[6]可是，3月2日事變之初，陳儀就向蔣介石請求「酌調素質較好步兵一旅或一團來臺」。[7]3月4日，臺北局勢緩和後，陳儀卻再次請求蔣介石增兵。陳在電報中說「臺北解除戒嚴後，秩序逐漸好轉」，但「奸黨禍根欲為拔除，不使其遺禍將來，必須有相當兵力，俾資應用。」[8]3月5日下午，蔣介石電告陳「已派步兵一團並派憲兵一營，限本月七日由滬啓運，勿念。」[9]當時，蔣以為臺灣秩序已恢復，增派少量軍隊只是為了加強今後的治安。
