一九九八年，馬英九參選台北市長挑戰陳水扁，李登輝在選前造勢大會上高舉馬英九的手，稱他是「新台灣人」，被視為是助馬英九當選的關鍵動作。
敗選逼宮，不諒解馬
二○○○年，國民黨總統大選敗選，藍營支持者包圍國民黨中央黨部，要求李登輝下台，台北市長馬英九前往安撫群眾，並答應群眾赴總統官邸轉達群眾要李登輝下台的訴求。馬隨後赴總統官邸要求晉見李登輝，但侍衛長稱李登輝因感冒已入睡。此事讓李登輝對馬英九很不諒解。
馬英九擔任總統後，李登輝常批評他的兩岸政策，說他主張「九二共識」是「亂搞」；馬英九也以總統身分投書媒體，批評李登輝對釣魚台問題的主張，要求李登輝收回釣魚台屬於日本的發言，並向國人道歉。
馬英九在《八年執政回憶錄》說，一九九七年白曉燕命案發生，五萬民眾上街抗議，李登輝說「這是中共的陰謀」，讓他錯愕、失望，深刻感受到執政者「以權謀私」，因此才會辭去行政院政務委員職務。
連戰疑忌，心寒決裂
宋楚瑜走自己的路，連戰則是李登輝親口承認，整整培養十年的指定接班人。但李、連兩人在國民黨潰敗後，形同陌路。
李登輝自認全力助連戰選總統，無愧於他。連戰二○○○年總統敗選後，疑心李登輝操作「棄連保扁」，在敗選後「逼宮」李登輝，要他交出黨主席，且「越快越好」。
連戰接任黨主席後告訴李登輝，決定不追究「興票案」，理由是如果繼續追究，擔心宋楚瑜不無可能追究李在總統任內涉及的案件。只是李登輝對於十二年總統任內未涉及弊案相當有自信，連戰的態度讓他「切心」（心寒決絕），兩人徹底決裂。
扁涉貪腐，畫線切割
陳水扁在《世紀首航》中為李登輝辯解：「李前總統從未在選舉的過程中支持阿扁，這是沒有任何爭議和懷疑的，媒體和李前總統的反對者卻不斷汙蔑他。我選上了總統，使他蒙受了『不白之冤』，雖然他自己並未辯解和澄清，我卻覺得實在對他太不公平。」
因連宋分裂而漁翁得利的陳水扁，一度以「台灣之子」稱號，與「台灣之父」李登輝，有只能意會、無法言傳的「摩西與接班人約書亞」互動。
不過，○二年李登輝住院時，陳水扁前往探視，卻拿出寫著李登輝侍衛名字的紙條秀給病床上的李看，指李登輝涉入國安密帳案，指示這些侍衛當人頭洗錢。此事讓李登輝對陳水扁非常不諒解。
○五年陳水扁接受電視訪問公開批評李登輝：「他不要認為，我像他兒子一樣，就把我當成他兒子來管。」李、扁「父子」翻臉。
扁卸任前涉及貪腐，李對此不以為然，開始在外界揣測的李、扁關係上予以切割。
直到一八年李登輝九十六歲大壽，保外就醫中的陳水扁赴翠山莊為李前總統祝壽，並留言稱李「台灣民主之父」，祝他萬壽無疆的賀詞，李、扁關係才回溫。
鬥蔣宋美齡，強人李登輝之生存法則
李登輝20歲以後不再寫日記，平時也不留字據。他受訪時曾說：「日記講的攏是豪洨話，大家都愛說好話給自己聽。」
李登輝接受《壹週刊》訪問時，曾談到他與蔣宋美齡交手的經驗，更可看出他的城府。他說，蔣宋美齡曾找他談話施壓，但她只會講上海話和英語，「我們用筆談，遇到較關鍵的地方，我就拜託她寫成字條。」李登輝說：「這些字條，我還保存在保險櫃裡。」（楊舒媚）
