從他最早期的詩作，尤其是最特別和最原創的那部分開始，當我們閱讀周夢蝶的作品時，腦中會立即浮現一個在路上行走之人的影像。這條道路主要是走上修行旅程的途徑，也就是對這人的「本來面目」的探索，抑或是，一如豪爾赫．路易斯．波赫士（Jorge-Luis Borgès）的說法，是對「人出生之前的面目」的追尋。放眼他的作品，的確，沒有什麽比行者和步行的隱喻更一致，更貼切的了。雖説一切似乎都在路途上發生，甚至發生在沙漠或荒地的外部，然而，這實際是一個轉回向內求的目光，轉回到一種在禪的傳統裏被稱之為解脫，覺醒的過程，也就是抱持一種靜觀自身面目的嚮往，這裏不用強調便能看出，路徑的主題，在中國文化和精神的背景中，是透過道的形象，再度被確認。因此周夢蝶的詩作講的是朝向源頭的過程，就在詩進行的當下。惟此時還需注意的是，這過程也是透過一些障礙，困難，後退和失敗所形成，而這些因素讓作品更顯人性化，也更接近我們。
或許有人會想要把周夢蝶看成是一些大時代中某個詩僧的化身，甚至將其視為一個新的寒山子。但2人型質迥異，他離後者樂天不羈的形象甚遙遠。周夢蝶呈現給我們的詩遠非靜謐的超脫，而是一種陷於最執拗的情感，陷於最頑固之欲望的男人的形象，而這個陷入的矛盾，只有在偶爾罕見的恩赦時刻出現時才得以超脫。
對周夢蝶而言，痛苦無疑是首要的，需要被超越。甚至需要「以詩的悲哀征服生命的悲哀」（奈都夫人）。為了做到這點，他採取的不是順從，而是接受。周夢蝶作品中有一段幾近斯多葛學派式的命運之愛時期，「任一步一個悲哀鑄成我底前路／我仍須出發！」重新把命運定義為熾熱的意志，將時間的無限錨定在現在，且將那個原本的偏航和游蕩，從此變成有方向的前進。
周夢蝶作品中的矛盾與張力
在周夢蝶的作品裏，意象或主題相互夾雜在一種纏結卻也一致的關係中，他的詩作所建構出來的世界，題材並不多樣，範圍亦不算寬廣，因此，情感與思緒的縝密度乃成為作品顯要的特質。上升，這一個精神旅程都會有的象徵主題，出現在目標或終點。若是透過上山的意象，最終，重要的不是到達山頂，而是將山的本身抹去，如此便可以將高和低的不同拋在身後。
高處不勝寒，越往高處越加寒冷。對周夢蝶而言，寒冷可說是造成孤獨的象徵，這個情感的孤獨長期以來都是痛苦的所在。因此他常喜歡引用這句話：「世界是一個獨居的老嫗，在寒冷的雪夜裡撿柴為了取暖。」
但孤獨絕非永遠是負面的。就如同有好的和不好的寒冷，因此也有好的和不好的孤獨。有時孤獨會成為必要的，因為它是清醒的條件，也是清醒的結果，是屬於隱士和智者的孤獨。而寒冷可以成為這個有益的清涼，例如皚皚白雪的清涼，確切地說，那是站立在最接近源頭的清涼。
