蔣經國在1950年代還比不上陳誠的地位，兩人被中情局認為是蔣中正可能的接班人，一人是副總統兼行政院長，一人是總統長子，中情局認為，蔣經國控制有緊密團結的團體，陳誠沒有這樣的勢力。陳誠個人對蔣經國，並無偏見，但是身邊人員與蔣經國部屬，有時難免發生政治上的摩擦，但不是陳蔣兩人對抗。陳誠對蔣中正效忠，雖偶有對蔣中正領導風格有所抱怨，在陳誠日記當中，看不到陳誠表達任何政治野心。陳誠在1960年代病逝後，國府內部無人可與蔣經國挑戰接班地位，蔣中正在1966年提名嚴家淦擔任副總統，並非指定嚴家淦接班，只是給予榮譽職位罷了，各方仍以蔣經國為可能接班人，故對蔣經國攻擊未曾少過。
蔣經國年輕時被蔣中正送往蘇聯，多年後回到中國，蔣經國的蘇聯背景，以及與共產黨的關係，成為蔣經國早年在國民黨內部發展的政治包袱。甚至國府遷台後，還有親國府的美方人士，寫信給中情局局長艾倫‧杜勒斯告狀，國府內部的官員也向美方告狀，指控蔣經國與蘇聯的秘密關係。
中情局解密檔案當中，1959年9月6日，局長杜勒斯收到一封由赫律帝（Patrick J. Herrity）具名的書函，信中指控蔣經國是共產黨員。信中寫著，戰時在中國服役的美國人，對於中國淪為共黨統治，讓美國失去對國際事務的優勢地位，都感到很憤慨，但是更憤慨的是當指揮國民黨軍隊的蔣經國，繼承了蔣中正的政府，跨海伸出他共產黨的手，歡迎毛澤東與周恩來時，美國會受到更多的羞辱。國府的宣傳機構非常刻意地防止蔣經國在戰前的活動紀錄被公開。中情局當時還沒有成立，我們的盟友自由中國也能夠成功地防止你們知道這些事情。
赫律帝說，蔣經國在1930年代是公開的共產黨員，在莫斯科生活與學習。蔣經國在莫斯科多次公開批評蔣中正，蘇聯的新聞機構向全世界散發這個訊息。
蔣經國曾在1949年到上海打擊投機生意人，獲得很多人認同與支持蔣經國推動改革，赫律帝卻指控蔣經國在上海整飭經濟，是從蘇聯學來的共黨手法。他說，中國朋友告訴他，蔣經國恨美國，他們相信蔣經國是共產黨，他也認為如此。蔣經國回到蔣中正的身邊，是因為共黨老闆指使的命令。
對於蔣經國是共產黨黨員的指控，中情局給赫律帝的回覆說，會密切注意這件事情。但這並不是唯一的一次指控，中情局另一份1957年5月31日的機密報告，是有關與中情局官員在台北發生五二四事件（抗議美軍殺害劉自然無罪）後所寫的文件，其中提到1955年夏天，與美國駐華大使藍欽的會談紀要，藍欽當時認為蔣經國是反共立場，但中情局質疑，為何在國府撤退台灣之後，北京的共產黨電台總是嚴厲地批評蔣中正，但是廣播當中卻沒有任何批評蔣經國的字句。在藍欽回到台灣的兩個星期後，突然間，北京的電台發布了一些看起來似乎是對蔣經國不太友善的言論，但在這之後，北京沒有發表有關於蔣經國的任何言論。
