感嘆新世代老闆愈來愈不惜才
有了籌備和信電信的經驗，雖然之後公司成立，他未加入反而應張忠謀之邀，擔任台積電財務長，但之後接手台哥大時，就已有電信產業的經驗，而能不畏懼並很快上手。至於最後參與媒體產業，他認為也是在台積電財務長任內，與媒體接觸非常頻繁，因所對媒體產業有一定的了解，接手也不是太難。
真正讓張孝威覺得是「完全跨領域」者是到台積電，張孝威的金融背景、對資本市場的了解，碰上實事求是、一板一眼、數據至上的工程師性格的台積電，他形容「開會時簡直是兩個完全不同國度的人在開會」。
張孝威曾經共識過的「老闆」，撇開早期公營事業時期的不談，包括劉泰英、張忠謀、蔡明忠、王雪紅，都是各產業領域中社會知名度高者，要其談每個老闆的特質、用幾句話形容，他哈哈一笑說：「這個問題，不予作答。」不過他說，作為高階主管，在年輕時受老闆的影響較大，越成熟後越不受影響，而能更堅持自己的價值與作法。
他也感嘆，看到早期台灣的老闆們，包括公營事業的董事長，都是非常想作事的人，「因為要作事所以都非常愛才、惜才」，他們都知道只有真正的人才才能作事，而因為愛才所以會培養人才，讓好的人才一代一代的傳承下去。
但對現況，他感嘆「現在的老闆愛才的少」，「因為他們不作事嘛」；讓整體經濟、產業進步少而慢。他認為這與政府也有相當大的關係，不給大家機會，許多培養的人才碰上「政治任命」就再無機會。
