哲連斯基的發言人未予回答基於本報導提出的一系列問題。
盟友們表示，哲連斯基是一位敏銳、有創造力的政治新人。2019年上台時他曾主張可以通過談判與普京達成一項和平協議，現在他已經放棄了一些天真的想法。盟友稱，哲連斯基的策略有可取之處，烏克蘭貨幣格裡夫尼亞的匯率已經穩定下來。今年1月，烏克蘭央行動用了10多億美元支撐格裡夫尼亞匯率。烏克蘭官員表示，軍方堅定地支持哲連斯基。哲連斯基增加了軍事開支，並承諾提高軍人的工資和福利。
哲連斯基的反對者包括了一些前顧問，他們稱哲連斯基虛榮心強，報復心重，而且越來越孤立。烏克蘭前總統、現任反對派領導人波羅申科（Petro Poroshenko）在1月份接受媒體採訪時說，哲連斯基在應對俄羅斯軍事集結問題上反應拙劣。上個月，當哲連斯基與美國國務卿布林肯（Antony Blinken）會面時，數以千計的波羅申科支持者舉行示威，反對基輔方面以叛國罪指控對這位前總統進行調查。波羅申科稱這些指控捏造事實。
美國官員表示，拜登在私下談話中指出，哲連斯基面臨著似乎無休止的挑戰，包括腐敗、與俄羅斯的緊張關係以及反對派的呼聲等。華盛頓曾試圖化解哲連斯基與波羅申科之間不斷加深的不和，但沒有成功。2019年，哲連斯基在選舉中擊敗了尋求連任的波羅申科。
即使按照烏克蘭的標準，哲連斯基也相當與眾不同。在烏克蘭的領導人中，有一位曾任火箭廠老闆，有一位曾兩次入獄的前運輸經理，還有一位糖果大亨。哲連斯基出生於烏克蘭中部一個民風彪悍的工業城鎮，據兒時的朋友回憶，他在學校裡表現出色，在當時有大量小混混的街頭，他穿紅襪子戴耳環很引人注目。
哲連斯基在烏克蘭和俄羅斯的喜劇圈發展起了事業。他在一部情景喜劇中扮演了一位誠實的教師出身的總統，這使得他在2019年4月的選舉中取得壓倒性勝利，當時他的人設是能帶來和平、剷除烏克蘭腐敗政治制度的政圈局外人。
他的勝選在國外引起了極大的關注。在選舉之夜波羅申科承認落敗後不久，時任美國總統川普通過助手的手機與他聯繫，向他表示祝賀。
哲連斯基將與俄羅斯的糟糕關係歸咎於波羅申科，並著手通過與普京的個人聯繫修復這些關係。哲連斯基在勝選演講中將他的勝利描述為在一個由獨裁主義領導人所主導地區的民主國家的勝利，這個民主國家儘管不易管理但卻充滿活力，他還告訴其他前蘇聯公民：「一切皆有可能。」
普京當時沒有給哲連斯基發去賀電。普京簽署了一項法令，放寬烏克蘭東部頓巴斯地區居民申請俄羅斯公民身份的途徑，該地區自2014年以來由俄羅斯領導的武裝分子控制。在2019年10月前擔任哲連斯基國家安全顧問的Oleksandr Danylyuk稱，掌握主動權的是普京。
