高芳先獲得中國國民黨山東省黨部執行委員李先良賞識，並在李先良出任魯東行署主任後擔任其副官，還被派往山東省黨政軍幹部學校軍事班受訓，從一位游擊隊員正式蛻變為國軍的一份子。1941年，李先良洞察到由滿洲國軍反正而來的陸軍暫編第12師師長趙保原暗中與日軍合作，實非魯東行署所能依賴的對象。
於是高芳先帶領魯東行營獨立營進入嶗山，以華嚴寺為據點開設新的游擊基地，堅持重慶國民政府既抗日也反共的國家大戰略。事後魯東行營解散，李先良被任命為青島市政府秘書長，代理青島市長職務，成為了實質的青島市市長。他順勢將獨立營改編為青島保安第1大隊，接著又設立青島保安第2大隊，並以高芳先為大隊長。
1942年8月1日，兩個保安大隊合併為青島保安總隊，李先良本人任總隊長，高芳先為副總隊長。面對重慶影響力在山東快速消退的事實，高芳先決定主動出擊，向青島市內親日政權的警察分局或派出所發動攻擊以奪取武器。晚年定居台中的青島保安隊老兵矯公卿回憶，他們面對親日政權的警察一般不會痛下殺手，只要上繳武器都會放一條生路。
易守難攻的游擊據點
當然為了避免打草驚蛇，青島保安隊的游擊弟兄完成任務後會將分局或派出所的電話線剪掉，並警告員警一個小時內不得通報市政府。對警局的攻擊次數多了，自然會引起青島和膠東地區的「偽軍」和日軍注意，引來激烈的軍事掃蕩。這個時候嶗山崎嶇不平的地形就發揮了作用，日軍完全無法以飛機、戰車或者火砲殲滅躲在山裡面的青島保安隊。
定居台南永康的青島保安隊老兵張洪亭老先生，回憶起日軍對嶗山的空襲時指出，嶗山只有山洞與石頭，飛機投下的炸彈沒有辦法引起大火，產生的效力相當有限。既然飛機轟炸沒有用，唯一進攻嶗山的方法就是用步兵了。可是一旦日軍或「偽軍」步兵進入嶗山，他們就會宛如進入迷宮一般迷失方向，然後為青島保安隊的士兵各個擊破殲滅。
矯公卿驕傲的表示，進入嶗山的無論是日軍、「偽軍」還是共軍，只要不是來投誠的下場只有死路一條，這是青島保安隊能夠支撐到日本投降的關鍵所在。此外日軍還要持續在太平洋、滇緬以及兩湖戰場用兵，無法將精銳部隊用於掃蕩山東戰場的游擊隊。就以青島為例，此地基本上是由日本帝國海軍負責，日軍進駐兵力最多的時候也不過才30,000人。
但是在1942年10月8日一次日軍與「偽軍」出動500人的大掃蕩中，高芳先還是為了掩護部下轉移而不幸被俘，被押送到日本憲兵隊青島本部關押。高芳先雖備受日軍禮遇，卻因不願意加入親日政權的關係，隨時可能被處死。可沒想到青島保安隊的弟兄們不甘心副總隊長被俘，居然在1942年12月3日發起劫獄行動，成功救出了高芳先以及其他的被俘弟兄30人。
