歷史問題作為高階探究活動的核心、靈魂，執教者如何提出具有意義的提問，至關重要，當然也有一定的難度。如學者所說，這類問題往往「具有通貫的高度與視野」，能使學生的歷史眼界更上一層樓。有研究者將歷史問題分為兩類，也許可援為思考的開始：
歷史問題可進而區分，一為評價性問題(evaluative questions)，這類問題詢問學生針對歷史行動者和事件提出裁斷，例如「新政是成功的嗎？」「林肯是否為種族主義者？」而另一種是解釋性問題(interpretative questions)，其答案通常較具開放性，例如「從新政獲利的是誰？」「為什麼林肯要提出解放宣言？」
以「評價性問題」和「解釋性問題」區分，確實有助於初步揣摩歷史問題的樣態。不過，這樣的解說仍嫌不足，需要更多的說明。
「評價性問題」指的是針對過去的人及事之性質、特色、成效、意義，發出疑問，要求讀者評論裁決，例如討論「哥倫布是舊時代之子或新時代的開創者？」、「自強運動是成功或失敗的？」特別需要提醒的是，這類評價問題多半在歷史的學術研究層面上沒有太大意義，也不太會引發學者關注。因為史家非常清楚，人物或事件的定位、意義乃多面向而具有某種相對性，取決於所看待的標準。因此史學展現論述時本應富有層次，而不是0或1、是與非的截然分明。換言之，這類問題主要基於教育目的而設計，用詰問法將學生引入某種看似二分的抉擇中，「迫使」他們發現抉擇的基準和難處，從而瞭解歷史評價經常會導入的陷阱：以現在的價值觀去衡量並批判過去。譬如「林肯是否為種族主義者？」就是個很好的案例。
19世紀中葉的林肯因為主張廢奴，而被時人視為激進的反潮流份子。但另一方面，林肯認同白人與黑人在智力與外觀上明顯有別，他也並非追求不分膚色、不分族群、人人都該享有政治和社會的平等，此外，他如同當時許多人那般，仍然使用黑鬼(negro)一詞。在今天「人權」鬥士的眼中來看，林肯定然會被歸諸「種族主義者」之列。問題在於，這應該是我們理解古人應該採取的方式與標準嗎？「林肯是否為種族主義者？」此一探究最終正是要帶領學生思考這個大哉問。此外，這類問題旨在引發學生論辯思考，其答案模式同樣也應是開放性的，容許學生發揮論述。
至於「解釋性問題」則是透過提問，帶給學生不一樣且更豐富的歷史認識。顧名思義，解釋性問題針對過去種種面向，進行探究與解釋，其問題大抵環繞「是什麼」、「為什麼」以及「有什麼結果」而論，也就是事情現象的發展、起因、影響。當然，捕捉過去各種事態，加以描繪或解釋，本就是日常歷史課和教科書的呈現重心，所以「解釋性問題」應該是在此基礎上，以深度探索、聚焦式探究為取向，就某些層面提供深思熟慮的機會，而非泛泛之論的綜合敘述。例如：「杜魯門為何選擇投擲原子彈？」、「蘇格拉底為什麼不逃走？」、「雅典民主與現代民主：質同而量不同？」、「人們為何參加十字軍？」、「1517年馬丁路德決意與教宗為敵了嗎？」由此可見，解釋性問題可能立足於特別的觀點上，或展示新解，如「點評學術研究上的爭議」，或「傳達當代史學的最新特色」，而更重要的是，所探討的問題能達到平衡、深化甚至扭轉學生既有看法的效果，又同時擴增他們心中的歷史圖像。
以上筆者認為，歷史問題的探究無論是哪一類，都能彌補教師因為課綱課本之限、難以窮盡歷史奧妙之苦。這類教材設計尤其可以帶出學習歷史的三個積極用處，並使歷史教學臻於更高的境地。
＊作者為東吳大學歷史系專任教授、國立臺灣大學歷史系兼任教授，本文選自作者著作《歷史如何教？從閱讀到探究》（三民書局）
