儘管湯普森是《紐約時報》成功轉型的關鍵人物，他能否順利領導媒體公司仍然未知。不過，他這次的決定實際上更像是回歸本業。
湯普森1979年加入英國廣播公司（BBC），並在那裡開啟了他的媒體職業生涯，最終在2004年晉升為BBC總裁。他於2012年加入《紐約時報》公司，擔任執行長，擴展該公司尚處於起步階段的數位訂閱業務，使《紐時》的財務起死回生。
《紐時》從2011年開始建立付費牆制度，培養讀者付費閱讀新聞的習慣。2020年，該媒體數位訂閱與廣告營收卻首度超越紙本，創下170年史上最新的轉型里程碑。當時湯普森在聲明中指出：「我們證明了，建立良善的循環是有可能的，全心投入高品質新聞能夠吸引更深層的讀者互動，營收和投資也獲得成長。」
湯普森於同年離開該公司，由原營運長萊維恩（Meredith Kopit Levien）繼任，她進一步擴大了訂閱策略，繼續嘗試多元化發展，開發數位遊戲與其他非新聞產品。
前《紐約時報》總編輯巴凱（Dean Baquet）表示，湯普森對於CNN來說是「完美的人選」，「他懂得變革，無論他們選擇誰當領袖，這都是都最重要的品質——理解哪些事情必須要改變。對他來說，報紙可能還有學習曲線，因為他以前從未在報業工作過。電視是他的領域，他會感到非常自在。」
