利瑪竇在華居住、工作時，在位的皇帝是萬曆，而在漫長萬曆年間（一五七三—一六二〇），由於皇帝不問朝政，充當他與官員之中間人的太監權力特別大。利瑪竇很快就知道，太監控制獲利甚大的大運河漕運，因此，只要能和太監同行，他就和他們同行——權勢甚大的太監能快速通過一道道閘門，而正常情況下，過閘的船可能要付高額費用，且仍可能要等上四、五天才能過閘。
利瑪竇說，有次，他和一位耶穌會同僚從某太監那兒租到貨船上的艙位，那艘船載了水果要取道大運河至北京。這兩位耶穌會士和舵手談定以十六達克特的價錢把他們從南京載至北京，一半預付，另一半於抵達時支付。然後太監揚言，如不另外付他八達克特，要把他們的貨物和行李丟出船；經過小心翼翼的談判，兩人在抵達北京前付清餘款，才使太監不再糾纏於他們。
有了這個前車之鑑，加上回程經費不足，利瑪竇盡量省錢，於是在一艘要從京城返回的空船上租了艙位。價錢不貴，但此船太破舊，舵手太窮，雇不起縴夫，於是船行緩慢，一天只能前行數英里，最後，在北方河港臨清碰上河水結冰，無法再前行。被迫無所事事待了數星期後，始終靜不下來的利瑪竇把同伴和行李丟在船上，自己一人南行。他乘坐載客用的手推車，沿著大運河繼續趕路，很快就到達蘇州。此前他從未坐過這種交通工具，覺得快速又方便。
誠如利瑪竇也非常清楚的，中國的大河很危險。他在羅馬求學時碰過災情慘重的洪災，那幾年間大雨使台伯河水越出河岸，沖毀房舍和農田，導致穀價上漲一倍，街頭暴動。但在中國僅僅三年，他就目睹一場遠更可怕的洪災：西江河水淹沒他居住所在的肇慶府，同時來襲的地震使災情更加慘重。當地中文紀錄報告，九十個村鎮蒙受損失，兩萬一千七百五十九戶民宅被毀或受損，十多萬英畝農作物被毀，三十一人溺死。
至於黃河，利瑪竇後來寫道：「這條河給其流經的中國地區帶來很大傷害，既因為其河水的氾濫，也因為其頻頻改道。出於這兩個原因，官員以許多帶有迷信性質的儀式祭拜黃河，猶如在祭拜神靈。」關於他對這些「帶有迷信性質的儀式」的認識，他閉口不談，但隨著晚年更加深入閱讀佛教典籍，他對中國人所講述的許多人與水的宗教故事，可能略知一二。
十五世紀初明朝太監鄭和統領艦隊下西洋，締造出中國海上探索的最後輝煌時代，而從該時代流傳下來這麼一則故事：有個水手落水，但因虔誠信奉大慈大悲的觀音，神奇獲救。另有中國人的故事描述了更加讓利瑪竇心有戚戚焉的事件，例如虔信佛教的水果商沈濟寰的故事。一五九三年冬沈濟寰帶著一船橘子要渡過太湖，突遇暴風，湖面頓時天昏地暗，掀起的巨浪和房子一樣高，船上的楫櫓落入湖裡，船開始下沉。沈濟寰大聲求救，令岸上觀者大為驚愕的，兩名金甲人將他的船從巨浪中拔出，把船員、沈濟寰、船貨安然送到岸上。這兩個金甲人是守護神，感動於沈濟寰每天早上出門工作之前虔誠誦讀金剛經，始終隨身帶著一本金剛經，因而出手搭救。後來，在太湖地區，沈濟寰被人稱作「青果沈佛家」。在此地區，利瑪竇有許多友人，五年後他就搭乘手推車走過太湖沿岸。
