早年經歷
黎智英出生在一個富裕家庭，但在中共1949年掌權後家道中落。
當時，黎智英的父親已經出走，母親也屢次被關起來勞改，7歲的黎智英不得不擔負起照顧自己和兩個姐妹的責任。他先是變賣廢銅爛鐵，後來當了街頭小販，為了快點掙錢，他學會壓低價格出售打火機和糖果。
有一次在火車站當行李搬運工時，一位來自香港的旅客給了他一塊吃了一半的巧克力作小費，這是他從未嘗過的奢侈品，這讓他下定決心，要去這個英國殖民地。
黎智英後來寫道，他藏在一條漁船的貨艙裡偷渡到香港，船艙底部混雜著海水和嘔吐物。船到香港時，他的鞋子丟了，只能打赤腳。
「當時我十二歲，曾與地獄擦身而過」，他寫道。「踏上這海灘，我已經成長。」
一個阿姨把他帶到深水埗一家手套廠，這裡是香港最貧困的地方之一。黎智英來到香港的第一個夜晚就是在工廠的包裝台上度過的。第二天早上，他享用了一頓簡單的早餐：白粥、腸粉和油條，這讓他欣喜不已。
他後來寫道：「這裡的人窮，但這股奔放開陽的氣氛充滿機會，令人希望澎湃。」
商業頭腦
黎智英後來升任工廠經理，並在20多歲時買下了一間自己的工廠，為JCPenney和The Limited等國際品牌生產毛衣。他從小走街串巷當小販的經歷磨練出了他對市場的敏銳觸覺。
他是「一位極具創造力的企業家」，祈福德（Mark Clifford）說。祈福德曾是香港的一名記者，也是黎智英旗下媒體公司壹傳媒（Next Digital）的前董事會成員，他即將出版一部有關黎智英的傳記「The Troublemaker」（攪局者）。
黎智英創辦了休閒服裝零售品牌佐丹奴（Giordano），這個品牌以紐約一家披薩店的名字命名，在香港發展壯大，後來擴展至中國大陸和亞洲各地。
佐丹奴以色彩鮮艷的Polo衫聞名，優衣庫（Uniqlo）創始人柳井正（Tadashi Yanai）曾從中獲取靈感。上世紀80年代，柳井正在創辦這家日本零售公司時曾向黎智英尋求建議。
黎智英的政治活動是從八九民運開始的，當時他通過印製T恤衫支持這場運動。
「在天安門事件發生前，我對中國沒有任何感覺」，他在2023年的個人紀錄片《香港人》（The Hong Konger）中說。「突然之間，我感覺就像是我的母親在黑夜中呼喚我，我的心扉打開了。」
在北京方面暴力鎮壓了那場民主抗議活動後，黎智英開始將媒體視為迫使中國走向開放的一種途徑。
1990年，黎智英創辦了《壹周刊》（Next Magazine），內容涵蓋八卦、政治和財經。五年後，他又創辦了《蘋果日報》，迅速成為香港最暢銷的日報之一，並成為自由放任經濟和政治自由的堅定支持者。
