馬英九登上太平島的時機，備受質疑，主要不只要趕在新國會上任前，更要在國際法庭對南海仲裁案做出決定之前，他顧不得中、美正在為南海問題焦頭爛額之際，也要完成「非如此不可」的旅行。
1月27日清晨攤開日報，一直被視為親馬媒體的《聯合報》與《中國時報》不約而同出現建議馬英九總統親登太平島的投書，分別由馬團隊御用學者宋燕輝和何思慎執筆，一篇請馬英九登島發紅包，一篇請馬英九與總統當選人蔡英文一同登島。
不同媒體在同一時間點登載同樣以馬英九登太平島為主題的投書，作者分別參與過《南海和平倡議》和《東海和平倡議》的研究，對馬政府議題操作模式稍微熟悉的人就可以察覺，這不是公共議題的討論，而是總統府將有大動作的預告。果然，答案在當天上午8點多揭曉：總統府宣布，馬英九將在28日親登太平島，並邀蔡英文派員同行。
「趕」在卸任前登島
時機點備受國內外質疑
國內外質疑的聲音，著眼點並非伸張太平島主權的意旨，而在於時間點的選擇過於突兀。不了解內情者懷疑，馬英九是「趕」在卸任前登島；但事實上，早在2014年4月，年度政軍兵推以南海有事、中美衝突為想定之時，馬英九早就鋪排了以太平島作為中美南海緊張的槓桿，更早早要求國安、外交及國防幕僚著手研究，立下在任內一定要一登太平島的決心。
公開、也最無法反駁的原因，在於菲律賓於一五年將南海主權爭議提交國際仲裁，去年底結束庭審之後，預計在今年六月做出判決。台灣政府若不能及時在仲裁之前以具體行動宣示主權，太平島可能因此喪失「島嶼」地位，而台灣則失去經濟海域。這不只是執政失能的小事，更是在任內喪失海上主權的大問題。
捍衛主權的理由，其實十分充分，問題確實就出在時間點。南海問題在一四年就白熱化，菲律賓的仲裁案則在去年提出，馬英九早不去、晚不去，偏偏選在大選慘敗之後、任期即將屆滿之前，而中美雙方正在北京為南海問題相持不下之際登島，而且還打破對美國外交「零意外」的承諾，僅提前3天告知，惹來國內外一片質疑聲浪。
讓馬英九決心登上太平島的理由，是他對自己所提出《南海和平倡議》的執著。雖然領土爭議都有長年歷史背景，但馬英九直到第二任期，才正式面對東海與南海的主權爭議，而且都出於被動。東海的釣魚台，起因是日本對釣魚台的國有化行動，引發中日對峙、美國關切，馬英九於是在一二年8月提出《東海和平倡議》，並在一個月後赴彭佳嶼宣示主權，提出《東海和平倡議推動綱領》。雖然國內頗有紙上談兵之譏，但美國的肯定，加上後來《台日漁業協議》的簽署，讓馬英九認定這是將理論實踐於主權爭議的「典範」，決定將此一套路用於南海，一五年的《南海和平倡議》也就由此催生。
