就目前已知的史料，蔣介石與希特勒間至少有五次通信，四次是蔣給希特勒的，希特勒給蔣的僅一封。在兩人的「友誼」中，蔣介石處於主動的一方，蔣對希特勒迅速復興德國欽佩得五體投地，他希望中國複製希特勒的經驗。蔣介石最崇拜的人不是他的革命導師孫文，而是希特勒，因為孫文也崇拜德國模式──孫文去世時，希特勒尚未崛起，孫文乃以德國的「鐵血宰相」俾斯麥為師。
在孫文規畫中國未來並提出民生主義時，以德國為「理想國」之模範。孫文曾數次訪德，相信德國最具有活力，其政府最具競爭力，俾斯麥不但用武力統一德意志各邦國，還建立了社會福利制度。一戰之後，凡爾賽條約剝奪了作為戰敗國的德國的在華利益，卻使德國和中國變得「平等」，甚至給了德國與中國建立「統一戰線」的契機。孫文對德國官員提出異想天開的建議：「你們德國人已經被解除了武裝。現在你們必須武裝中國，這可能是你們唯一的自救方式。」德國人當然不會當真。
蔣介石先後搞掉胡漢民、汪精衛，成為南京政府最高領導人之後，仿效孫文對俾斯麥的憧憬，只是將這種崇敬轉向現任德國領袖希特勒。1935年底，蔣介石寫了第一封親筆信給希特勒，表達對希特勒的景仰之意，並請德國軍事顧問塞克特將軍轉交。此信未在中德兩國的歷史檔案中查到，原文亦不可考。
1936年，中德兩國易貨貿易合同簽字生效，蔣介石借祝賀希特勒47歲生日，於4月13日致信希氏：
德國總理希特勒先生勳鑒：
先生壽辰在邇（四月廿日），敬以充分誠意遙致慶賀。先生為德國力增光榮，時深欽佩。近時對於德華兩國間經濟合作熱心主持，合同現在簽字，使國交益敦親睦，建設得有基礎，尤為欣慰，特致謝忱，敬希察照。
一個月以後，希特勒回信給蔣，內稱：
鈞座決定與敝國友誼合作，以實施建國事業，吾引為幸慰者也。吾於鈞座勳業傾仰已久，關切亦深，尤願竭盡綿薄，以資推進之助。中德兩國之貨物互換，實給予兩國經濟進展以莫大裨益，獲蒙鈞座異數關垂，謹為申謝……倘鈞座不遺，尚希接受敝國國防軍之榮譽寶刀一柄，藉表吾個人敬仰鈞座及貴國之微意。
這是希特勒唯一一封給蔣介石的回信，信中對納粹德國與中華民國的經濟、軍事合作表示贊同，當時德國確實需要中國的礦石等戰略物資。
此後，蔣介石期望德國派高級官員來華具體商談合作事宜。當年七月間，希特勒派國防軍第七軍軍長、砲兵中將賴歇瑙來華考察，並對中國「國防經濟諸問題」提供諮詢。賴歇瑙是到訪中國的德國最高級官員。賴歇瑙返德時，蔣介石又托他轉交一封信給希特勒，信中寫道：
