贛南時期蔣經國異於舊國民黨的特立獨行作風，曾為他添了不少麻煩。他以強制手段禁煙、禁賭、清鄉與改革當地「土匪式」民團等老問題，得罪不少地方政治勢力，人身攻擊的黑函滿天飛，政敵們甚至打算利用他喜好輕裝簡從，深入民間，放消息要暗算他。一九四○年夏天，小蔣在贛南各地探訪民情，抵達安遠縣時，該縣新田鄉有一位綽號「唐老虎」的大土豪唐立靖，蔣久聞其名而且恨之入骨，他帶著一群手下，臨時找上門，在唐宅內搜出槍枝二十餘枝，銀幣數百枚，當即下令交出所有軍火財寶，「唐老虎」抗拒不從，蔣竟當場賞他數個耳光，然後將其強制拘捕。此事隨後在江西政壇傳開來，但不知何故，卻被描繪成「蔣專員遭土匪包圍，經衝鋒始脫離危險」。此一誤傳，加上欲謀刺小蔣的謠言不斷，讓江西省議會議長彭凌霄不得不請求熊式輝親自出面，規勸小蔣保重生命，不要再輕易冒險。
蔣經國的贛南施政，形塑往後領導風格
多年以後，當蔣經國回憶起這些往事時，反省自己犯了「力求新奇」作風的錯誤，「求奇以動人，乃是自我表現」，不禁慚愧當時其作為實在太幼稚了。然無庸置疑，三○年代蔣經國在贛南所展現的施政作為，極大程度形塑了往後半個多世紀裡，他那具有強烈個人色彩的領導風格；由於看不慣中國舊官僚養尊處優的習氣，小蔣以身作則，勤跑贛南各地視察，他不擺架子，短裝草履穿梭在黑巷農村內巡行，與民眾天南地北任意交談，早年俄國生活的刻苦經歷，讓他比一般官僚對於民間疾苦有著更深層的體悟。這一時期，他多次在私人日記裡真情流露出體察民瘼、濟弱扶傾，感慨：「不憂社會上有貧富之分，而憂富者欺貧，富者愈富，而貧者愈貧。」抗戰時期中國各地因民生物價上漲所帶給老百姓的痛苦，他比任何人都要來得敏感；一九四一年初，在日軍嚴厲封鎖下，贛縣米糧供應出現嚴重短缺，導致糧價高漲，而江西省政府又無具體對策，這令坐困縣城的小蔣憂慮非常，心神不安，最後以「計口授糧」緊急措施來度過難關。此種不以「官二代」自居的親民作風，延續了四十年之久，即使在台灣時期他當上了行政院長、總統之後依然不變，而小蔣對於民生物價的高度敏感與處置反應，以及他在贛南所提出的諸多社會革新構想，在往後不同的歷史階段與場景（上海、台灣），將繼續不斷地呈現出來。
贛南時期：行政班底養成，刻骨銘心的地下情
贛南時期一些蔣經國所結交的人物，在往後半個世紀裡，對其公私生涯乃至台灣政治發展，皆有深遠的影響。一九三九年春，一位名叫章亞若的女子透過友人介紹，進入行政專員公署服務，隨後擔任小蔣秘書，同年底並參加小蔣新創辦的三民主義青年團（簡稱「三青團」）江西支部幹部訓練班，蔣對這位曾經有過一段婚姻的女僚屬動了感情，兩人墜入愛河，展開一段婚外情。這段時期方良不會體貼丈夫，也不太會過日子，時常因細故與小蔣爭吵，難獲丈夫歡心。相較之下，章亞若的聰明、能幹與可愛，皆讓小蔣迷戀不已；一九四一年春天的一段時間裡，蔣在私人日記裡以「慧雲」稱呼章亞若，毫無保留地記載他對章的愛戀，坦言「感情之力量大矣」，一到沒有上班的星期假日「即自覺精神無寄託之處，心甚不定」，以不能與章見面而深感痛苦。蔣自認他愛章亞若乃「出於至誠，發於內心」，然因大環境因素，有許多對不起她的地方，蔣心中有愧，並自問「不知其能諒我之苦心乎？」
