由於家裡沒有錢，他父母一直鼓勵他存一些錢，以便有一天可以上大學。在1943年的秋天，只有11歲的他，就報名成了當地的一名報童。他在自傳中寫道：「我每天凌晨2點半到3點起床，騎著我的二手自行車（不能變速的），大約騎行2英里（約3公里）的路到一條商店街後面的小巷子裡。」他會和其他幾個人在那裡等報紙。當運報紙的卡車開到後，每個人會領一包報紙（100份），然後一份一份折疊好後（便於扔）放到自行車後面的帆布鞍袋裡。
他通常會多領幾份報紙以應付特殊情況⸺投得不好，投到屋頂上或水坑裡了。如果特殊情況沒發生，他會帶上這多出來的幾份報紙，騎車去附近的一個軍營，以幾美分一份的價格賣給士兵。沒過多久，士兵們就邀請他在食堂裡一起吃早餐了。當士兵們看報紙時，他就把火腿、雞蛋、烤麵包和煎餅塞進瘦骨嶙峋的身體裡。善良的士兵們還經常將看完的報紙還給索普，鼓勵他再次將報紙賣了。
索普每天凌晨要將報紙送達約100個家庭，每個月的報酬是25美元（相當於2020年的375.6美元）。這對於一個11歲的孩子來說，是一筆驚人的數目。然而，他的實得收入要少於25美元，因為報童必須從客戶那裡收取訂閱費，收不上來的差額會從報童的既定報酬中扣除。
11歲的索普不單單會賺錢，而且懂得投資。每當他存的錢達到18.75美元時，他就會將錢換成美國政府發行的戰爭債券，這些債券在幾年後到期時會值25美元。隨著他累積的債券愈來愈多，他上大學的夢想似乎成為可能。
當我幾年前第一次讀到這裡時，我的眼睛是溼的。一個在數學方面充滿天賦的11歲的孩子，一天只睡五小時，早上能夠2點半起床打工，為自己上大學賺錢。這種吃苦耐勞的精神多麼難能可貴！
大學基金
從孩子上國中起，家長就可以要求孩子將自己儲蓄的一部分，甚至是大部分劃歸為「大學基金」了。在上大學之前，只能往基金裡存錢，任何人都不能從裡面拿錢出來。建議家長將所要儲蓄的錢具體化。
假設大學每年的費用是3萬元，四年的總費用是12萬元，孩子同意支付總費用的1／6（2萬元），孩子從國中一年級開始存錢，存款年利率是3％，那孩子每個月要存多少錢才能使六年後高中畢業時的存款達到2萬元呢（為了簡化起見，假設孩子需出的資金在高中畢業的時候到位）？孩子每個月要存253.87元。如果是每年存一次，則每年要存3091.95元。
這樣的財務目標對於一些富裕家庭的孩子來說是較容易達到的。每年的壓歲錢、平時長輩們給的錢、過生日拿到的紅包、自己做事打工賺的錢，這些錢加起來是能有幾千元甚至上萬元的。但對於其他的孩子來說，這樣的財務目標可能不容易達到。
