東漢建立以後，世家大族鼎盛，與干政奪權的宦官逐漸形成了水火不容的態勢，而漢末天下大亂的直接起因，就是因為西元一八九年，宦官與外戚爭權，隨後宦官十常侍誅殺大將軍何進，引發董卓作亂而起。
在士族階層看來，宦官在整個東漢時期為了奪權，一直殘殺、打壓士族，以致釀成宦官禁錮士人終身的兩次「黨錮之禍」，在這種士族與宦官長期勢不兩立的對抗格局中，在士族看來，作為大宦官家族出身的曹操，天生就有政治缺點。
儘管曹操一直試圖擺脫這種宦官家族的名聲拖累，他本身更是在漢末的董卓之亂中「首倡義兵」，並領兵作為關東聯軍的一分子協力進攻董卓，但是士族階層仍然看不起他。後來，在與「四世三公」、作為士族代表的袁紹對戰時，袁紹的下屬、後來位列「建安七子」的陳琳在《為袁紹檄豫州文》中，就揭露曹操的家世說：
司空曹操，祖父中常侍（曹）騰，與（宦官）左悺、徐璜並作妖孽，饕餮放橫，傷化虐民；父（曹）嵩，乞攜養，因贓假位，輿金輦璧，輸貨權門，竊盜鼎司，傾覆重器。
因此，陳琳更是在檄文中直接痛罵曹操是「贅閹遺丑，本無懿德，僄狡鋒協，好亂樂禍」。儘管罵得很難聽，但說的基本上是事實。
陳琳在袁紹敗亡後被曹操大度赦免，但士族階層仍然深刻鄙視這位「贅閹遺丑」出身的亂世奸雄。
建安元年（一九六年）八月，顛沛流離的漢獻帝被「獨具慧眼」的曹操迎接到了許縣，此後，曹操「挾天子以令諸侯」，而在擁漢派的士族大夫們看來，挾持漢獻帝的曹操「實為漢賊」，因此，從建安五年（二○○年）到建安二十三年（二一八年）的整整十八年間，擁漢派的士族前後三次發起了針對曹操的刺殺行動。
第一次刺殺行動發生在曹操迎漢獻帝後四年，建安五年（二○○年），二十歲的漢獻帝劉協不甘心做傀儡，於是密詔董貴人的父親車騎將軍董承設法誅殺曹操，然而事情洩漏，董承以及將軍吳子蘭、王子服等全部被曹操誅殺。
第一次行刺失敗十四年後，建安十九年（二一四年），盡忠漢朝皇室的伏氏家族試圖行刺曹操未果，隨後整個伏氏一百多人被曹操斬殺滅門。
就在曹操臨死前兩年，建安二十三年（二一八年），擁漢派的士族少府耿紀、司直韋晃也起兵試圖誅殺曹操，失敗後，耿紀和韋晃也被「夷三族」。
儘管曹操前後十八年間共挫敗了三次刺殺行動，然而擁漢派的士族階層前仆後繼，不顧家族被滅門也要奮起刺殺的英勇，也極大地震撼了曹操。因此，儘管在稱帝的道路上步步推進，但是曹操明白，他的內部並不穩定，很多士族只是迫於他的威權和兵勢默不作聲而已，所以儘管到了臨死前一年（二一九年），已經是「設天子旌旗，出入稱警蹕」，但曹操仍然心生顧忌。
