說到鄭芝龍，大家一定都知道是鄭成功的爸爸。他背叛明朝、投降清朝後卻被殺掉，與起兵攻佔台灣，堅決反清復明的兒子鄭成功形成強烈對比。但鄭芝龍的前半生可沒有這麼廢，他不但精通葡萄牙文、日文等多國語言，是個精明的商人，更是當時「喊水會結凍」、整個東方海域上最大尾的海盜。北起日本海、南到麻六甲一帶，都是他的勢力範圍，只要出現在海上的荷蘭、日本、甚至明朝政府的船隻，都要跟他繳保護費才能安然通過，就是根本就是東方的「海賊王」！
走進大航海時代！找個「乾爹」最實在
鄭芝龍能成為呼風喚雨的海上霸主，得先認識一下他的「前老闆」──李旦。
這尾大海賊李旦，因海上作風強悍被西班牙人稱為「中國甲必丹」（Captain China，也就是中國船長），他最初是藉由日本倭寇集團幫助，籌組武裝船隊，往來日本、明帝國、台灣、東南亞間與荷蘭、英國所經營船隻從事國際貿易，生意遍佈亞洲各地，日本、台灣、馬尼拉、馬來西亞、印尼都有其蹤影，除了正規貿易，也從事海盜掠奪行為。鄭芝龍早年跟隨舅父黃程在澳門經商，之後在日本平戶島認識了當時最有勢力的海商李旦，展開了他的大航海時代。
李旦非常喜歡鄭芝龍，他精通多國語言、又有商業頭腦，是不可多得的人才，兩人感情非常要好，李旦還認了他做乾兒子，甚至有古代八卦文章紀載：鄭芝龍年輕的時候長得像花美男，與李旦之間有「特殊性關係」，但該書內容多鄉野流言，可能只是謠傳。李旦過世後，遺產一半給了親兒子李國助，一半給了鄭芝龍，其中台灣的產業和人馬都歸鄭管。而鄭芝龍作為義子繼承了李旦的行事風格，很快地擴展自己的勢力，還將不爭氣的李國助手上那另一份遺產奪了過來，成為新一代的海上霸主。
黑道漂白當起官，「有牌流氓」更大尾
鄭芝龍自立門戶後，在今天雲林縣北港、水林一帶建立據點。將福建招來的兵馬分為十八先鋒，結為「十八芝」，為後來的鄭家軍打下基礎，更成為當時海上最大的武裝集團。根據史料記載：他們聚集了數百艘船、數萬之眾，儼然是海上皇帝。但他卻在此時接受明朝政府的招安……
原來「黑道漂白」從政，在幾百年前早就有啦！鄭芝龍變成「有牌流氓」後，因為有了明朝撐腰，他的勢力擴展得更大。他在1633年擊潰當時全世界趴趴走的荷蘭東印度公司艦隊，從此控制海路、收取各國商船的停船費、過路費等，只要有繳保護費給鄭芝龍的商船（一艘大船需繳3000兩銀錢），會得到一隻鄭家軍的令旗；如不繳費而想經過芝龍海域的，難逃被劫的命運，連官員的船隻都不例外！
