為了把調酒學好，吳慷仁每天凌晨4點下班後，就跑去24小時營業的敦南誠品書店翻調酒書，看到躺在地上睡著，擋住其他客人去路，早上被店員叫醒。他把各種調酒知識與研究心得，又寫又畫地記錄在白紙上，成了厚厚的私房祕笈。有時則獨自跑去日本拜訪店家、買台灣買不到的酒，再用登山包背20支酒回台灣。
「當客人指定我，調我研發出的酒，我知道終於得到信任，」吳慷仁說。在酒吧3年，學會一輩子受用的道理，縱使後來選擇演戲而離開，他仍笑稱自己是從酒吧「肄業」的。
之後吳慷仁接觸到廣告演出，因為養成「用心把事做到好」信念，覺得總演不好，又被導演說：「你怎麼只會傻笑？」為了充實自己，在5％錄取率下，考進台北藝術大學電影創作學系碩士班演員培訓課程，並在電影導演李啟源和製片簡麗芬的提攜下，走上戲劇之路。
像隻花豹，全心專注目標
「我看過很多有潛力的演員，但全心專注在目標上的，從以前到現在只有兩個，一個是桂綸鎂，另一個就是吳慷仁！」李啟源觀察：「就像花豹一樣，只挑準好的獵物。一旦鎖定目標，就全心耐心守候，絕不因任何事情分心；而且一出手，就會讓別人看見。」
決定全心投入戲劇，原本靠調酒、拍廣告就可達年收入百萬的吳慷仁，推掉所有廣告邀約，只為力求突破。「他甚至有一年半時間幾乎沒有收入，讓我都有點擔心，」李啟源回憶。
2009年，導演陳慧翎主動推薦當時知名度還不高的吳慷仁擔任《下一站，幸福》男配角花拓也，成為不少觀眾認識他的起點。
「吳慷仁和這個角色很像，有一種很真、對生命有熱情的特質；對每次抉擇，都有自己的堅持，」陳慧翎回憶。
回憶劇中備受好評的哭戲，陳慧翎說：「他從不是在『演』，是真的哭，」有時因為情緒太重，滿臉都是淚水，讓劇組還不得不剪掉好幾個他流出鼻水的畫面。
非科班出身，面對鏡頭難免生疏，又要和安以軒、林美秀等資深演員同台，吳慷仁每次上場都極度緊張，加上不懂走位，有時一不小心就走出鏡頭外、或擋住對戲的安以軒；曾經連短短5個字的台詞也不斷NG，讓他更不敢有片刻放鬆。「拍片空檔，大家在聊天，他總是拿著劇本走來走去，」陳慧翎表示。
「觀眾看到的花拓也，是我一場戲NG了20次後，才選出的一次，」吳慷仁說：「他們覺得我演得不錯，但我很清楚，檯面下的我，離一位好演員還差很遠。」
得了影帝，疑惑仍未消失
不甘只演出和自己相像的人物，吳慷仁持續挑戰各類型角色。「即使熱情不斷被打擊，仍要一直『給』，寧可多給也不要少。一旦少了，就不知道自己極限在哪了。」
