你曾經被應該愛你的人背叛過嗎？
這是《雙城故事》第一集萬芳的口白，點出了家人的愛與愛之間，可能弔詭矛盾的核心。「應該」疼愛念念的生母，捨棄了女兒，獨自飛向自己的夢想，背叛了她親生的念念。「應該」承接「合勝堂」家業的念念，顫抖的接下念爸的交託，才接過手，祖傳秘笈就飛脫了出去。「應該」學成歸國孝順父母的Jo父母，卻滯美未歸，直到亡故。「應該」回到台灣就向祖母報到的Jo，卻遺忘了孤獨守候的老人家，直到阿嬤一見面就要她「跪下」，才知道情勢不妙。「應該」守著父親柑仔店遺產的天明，卻在第二次事業失敗後，動了賣柑仔店的念頭。
我們在成長過程的家庭與友朋關係中，知道了許多「應然」，但「實然」卻可能我們不讓別人失望，而委屈了自己，讓自己失望。或是把別人的肯定當成一種需要，無法得到真正的快樂，只是看著周圍的眼光決定自己的下一步；一旦衝動的勇敢一次，就又因製造了親人的失望與傷心，而內疚憂慮。
戲中念念生母這個角色，出現的篇幅不多，卻一直是觀眾的懸念。為何她會就這樣放下女兒，離婚前往舊金山？這個答案，編劇並沒有在戲劇一開始立刻回答，而是透過一個又一個角色與角色，彼此之間的結，讓觀眾一步一步的靠近答案。看到了第十一集，念念與Jo，一個決定飛往舊金山進修，一個留在台灣生根，但她們徹底拋下了她們人生中那麼多的「應該」和「必須」了嗎？
念念：誰要你辛苦？誰要你犧牲？沒有人說你這樣做我們就能幸福！
念念：我一個人來到舊金山，你就像是我的整個世界……你也想要享受我們的兩人世界。可是，這樣不對……我這樣，跟待在合勝堂裡，被我爸媽保護有什麼不同？
Ryan：是嗎？我……沒想過……
念念：我很努力，在學校裡用英文學中醫，在家裡用你的方式經營關係，我這樣到底在做什麼？我想成為的我自己，就是這樣嗎？這是我想要的舊金山生活？
來自家庭的期待，讓念念感到被綑綁在原地，動彈不得。現在的她，雖然放下了「合勝堂」來到舊金山，和Ryan進入兩人世界，卻又開始另一次循環。愛情「應該」如何？男女相處「必須」如何？想要在舊金山展開新生活的念念，是不是又走著同一種套路，要求Ryan符合自己對愛情的想像呢？
Ryan：對我而言，愛情最好的樣子，就是擁有自己的樣子。我想要你維持你想要的樣子！
念念：我如果真的知道我想要的樣子是什麼，就不會發這頓脾氣了。
而另外一端，曾經企圖逃離母親各種控制的Jo，到了台灣，看到了萎靡不振的天明，她「鼓勵」天明不應該只有夢想，要有規劃。（觀眾們都認同了Jo～是吧？）也主動出手告訴天明「應該」如何務實，如何面對困境，甚至主動拿出了阿嬤給的房產，給天明「靠」。（多好的女朋友啊～似乎是天上掉下來的禮物了）但天明卻逃了，逃到山上，逃到酒精裡～
