1968年畢業之後。川普曾經嘗試進軍演藝圈，但鎩羽而歸；後來進入父親的公司，全力投入房地產事業，在紐約各地大興土木，蓋了不少住宅與商辦大樓，事業從此起飛，擴展至美國各大城市，以及飯店、賭場等行業。
川普的事業主體是「川普集團」（The Trump Organization），總部位於紐約曼哈頓（Midtown Manhattan）的「川普大樓」（Trump Tower）。但這家控股公司並未上市，因此目前川普身價到底多少，一直是眾說紛紜，他本人誇稱超過100億美元，《富比世》（ Forbes）與《彭博社》（Bloomberg）只估45億與29億美元。
川普對娛樂圈一直不能忘情，長期主辦「環球小姐」（ Miss Universe）、「環球小姐」（Miss USA）等選美比賽，並曾在多部電影客串演出。2004年至2015年真人實境電視節目《誰是接班人》（The Apprentice）的主持工作，更讓他大紅大紫，成為美國與許多地區家喻戶曉的人物，也為他日後從政打下堅實基礎。
功成名就之後，川普經常對政治品頭論足，也以大金主身分與共和、民主兩黨高層建立良好關係，還曾經多次轉換黨籍，2012年4月迄今情定共和黨。1988年、2004年、2012年3度放出風聲要問鼎白宮，2006年、2014年表態有意參選紐約州長，但都僅止於紙上談兵。
一直要到2015年6月16日，人稱「唐老大」（The Donald）川普與妻子梅蘭妮亞（Melania Trump）來到曼哈頓「川普大樓」的地下大廳，剛過69歲生日的他才正式宣布投入此生第一場選戰：美國總統大選。
