《情書》的共同編輯艾倫霍特（Lizzie Ehrenhalt）表示：「這發生在我們發展出現今『性取向』的概念之前。性取向是在她們魚雁往返時期逐漸產生的觀念，那時候剛好性學開始流行。」艾倫霍特指出，19至20世紀初期，女性之間發展出極其親密的「浪漫友情」（romantic friendship）關係是很常見的，她們會牽手、擁抱或同床共枕，但不會發生性行為。
不過羅絲及惠普爾的關係除了親密與愛情之外，無疑是有性愛的，其中一封情書寫到「漫長狂熱的擁抱將我們帶到極樂的巔峰，探索的終點，愛情的達陣！」她們相識後的6年內，感情如膠似漆，有情侶之間的愛稱，年長的羅絲是孫女（Granchile）較年輕的惠普爾則是奶奶（Granny），她們在信中樂此不疲地拿愛稱調戲對方。
她們還一起到歐洲、中東遠行，替彼此的寵物取名，也在佛羅里達州一起買房。兩人的交往在親友之間不是秘密，也似乎被接受，羅絲還曾寫信給惠普爾的母親，告訴對方她真的很愛她的女兒。
@osuhistorydept A gay first lady? We’ve already had one, and here are her love letters.The only known photograph of Rose Cleveland, left, and Evangeline Simpson Whipple together, taken at Whipple’s estate in Wayland, Mass., circa 1893. (Kingmill Marrs Photographs) pic.twitter.com/S7iKAIMOWF
— jalanday (@jaday051) 2019年6月21日
激情過後降到冰點
然而1896年，她們的關係突然降到冰點，正確地來說，羅絲遭到背叛。
1896年10月22日，惠普爾再婚了，她已逝的第一任丈夫比她年長48歲，這次她要嫁的是比她大34歲的明尼蘇達州聖公會（Episcopal）主教亨利．惠普爾（Henry Whipple）。惠普爾婚後從夫姓，因此墓誌銘上她名為伊凡潔琳．辛普森．惠普爾。據《華郵》報導，惠普爾確實愛著主教，她在日記裡寫下對他的情意，從客觀事實來說，惠普爾從前夫那裡繼承龐大遺產，完全不需要仰賴「再嫁」維生。
羅絲在後來的信中苦求惠普爾再三考慮，試圖挽回愛人的心：「我求你考慮看看我今晨說的那番話，如果你願意再嘗試一次與我相愛，結果還是不行，那我就完全放棄你。你能花費6個月的時間做這項實驗嗎？我們可以到遠離所有人的地方。」惠普爾沒有回心轉意，羅絲仍持續寫信給她，但她的字句不再親暱，也不自稱「孫女」，在信末的署名只剩下正式又生硬的「R.E.C.」（Rose Elizabeth Cleveland的縮寫）。
同性伴侶廝守終生
亨利．惠普爾主教1901年9月16日逝世後，羅絲與惠普爾的感情似乎死灰復燃，很快地，羅絲又在信中調笑地稱惠普爾為「奶奶」。接下來的9年間，羅絲與惠普爾的感情生活轉為平淡溫情，不像早年那般炙熱、瘋狂，他們分居兩地，偶爾互相拜訪，直到1909年羅絲已屆花甲之年，疲於遠距離戀愛的舟車勞頓，她才在信中提出：「我需要妳，生命沒有那麼多時間可以等待。」
