1996年總統直選以來，6屆總統大選共有25組人馬尋求連署參選，但僅林洋港、陳履安、宋楚瑜（2000、2012）和許信良順利跨越門檻，獲得大選門票，但至今沒有以連署參選的候選人勝選。
2020總統大選，民進黨已提名總統蔡英文競選連任，國民黨則由高雄市長韓國瑜披掛上陣。在國民黨黨內初選落敗的郭台銘，與至今尚未明確表態的台北市長柯文哲、前立法院長王金平等人，是否尋求以連署方式參選，備受各界關注。
回顧歷屆總統大選，1996年第9任總統選舉是首度直選總統，也是第一次有參選人透過連署參選，此後歷屆總統選舉皆有多組參選人尋求連署途徑參選，但並非每次都有人能達到法定連署門檻。
法定連署門檻是指連署人數應達最近一次立法委員選舉的選舉人總數1.5%。
1996年第9任總統選舉，以連署尋求參選的共有4人，分別為從國民黨脫黨的前司法院長林洋港、前監察院長陳履安，以及以黨外身分兩度當選台北市長的高玉樹和無黨籍的李志仁。
在首次連署過程中，林洋港和陳履安達標，獲得首次總統直選的參選門票，不過最終不敵代表國民黨參選的前總統李登輝，僅分別獲得14.9%與9.98%的選票而落選。
2000大選 宋楚瑜、許信良2組人馬達標
2000年第10任總統選舉，有6組人馬投入連署，不過只有2組人馬達標，分別是爭取國民黨提名未果的現任親民黨主席宋楚瑜，與當時退黨參選的前民進黨主席許信良。
該屆總統選舉中，宋楚瑜以無黨籍參選囊括36.84%的選票，領先國民黨候選人連戰的23.1%得票率；但因泛藍分裂，代表民進黨參選的前總統陳水扁以39.3%的選票當選，首度政黨輪替。
2004年第11任總統選舉，國民黨與親民黨整合，連戰與宋楚瑜搭檔，挑戰競選連任的陳水扁。該屆總統選舉仍有2組人馬尋求連署參選，但皆未達到連署門檻，形成連宋配與水蓮（前副總統呂秀蓮）配對決，最後陳水扁以些微差距險勝連任。
2008年第12任總統選舉也有3組人馬尋求以連署途徑參選，但都沒有跨越門檻或完成連署，最終是代表國民黨參選的前總統馬英九與代表民進黨參選的前行政院長謝長廷對決，由馬英九勝選。
2012大選 宋楚瑜二度連署選總統 再次成功跨越門檻
2012年第13任總統選舉，又有6組人馬投入連署。其中親民黨雖在上屆立委選舉獲得9席，但因國親聯盟，多由國民黨提名參選，親民黨立委得票率未達到提名總統候選人的規定，親民黨主席宋楚瑜為取得大選門票，再次投入連署，成功跨越門檻，第二度參選總統。
另外5組人馬則皆未達標或沒有完成連署，最終本屆形成代表國民黨的馬英九、代表民進黨的蔡英文與宋楚瑜三角督局面，馬英九獲過半選票連任成功。
2016年第14任總統選舉也有4組人馬連署，不過都沒有達標，由總統蔡英文、代表國民黨的朱立倫與代表親民黨的宋楚瑜3人競爭，最終由蔡英文勝選。
