1964年4月7日，尼克森以私人身份訪臺，受邀夜宿士林官邸，蔣尼兩度討論臺美協防臺灣之協定，並獲共識「非製造共匪攻我之事件與機勢，否則不能杜決美國反對我反攻之口實也。」尼克森對媒體讚揚中華民國的反共決心，警告自由世界對共產黨不可退讓。1964年11月24-25日和隔年8月28-31日，尼克森又兩次以律師事務名義訪問臺灣，但因故沒見到蔣介石。1967年4月10日，尼克森最後一次訪臺，這時他已在爭取成為共和黨總統候選人。蔣介石再次接見尼克森，就世界局勢及亞洲反共情勢交換意見。尼告訴蔣：「越戰如至明年不能解決，則其美國人民不耐，必皆厭戰，不惜任何代價，要求和平矣。」 在此， 尼克森明確警告蔣，美國會「不惜任何代價」，但蔣似乎沒有重視這項警告。
蔣介石對尼克森可謂投入過大量心血。據說尼克森於1950年競選參議員時，受益於公關公司「聯合組合」的贊助，而這家公司的大客戶是中華民國。1952年，尼克森曾經支持動用中華民國部隊打韓戰。1960年，尼克森與甘迺迪競選總統時，尼曾誓言要否決以北京取代臺北在聯合國地位的任何企圖。1964年4月的那一次訪臺，尼克森作為百事可樂的代表，成功地說服臺灣對百事可樂開放市場。但尼克森對中華民國的同情心卻因臺北和北京的重要性起變化而逐步消退。1965年8月，尼克森在臺北告訴美國外交官恆安石，中華民國政府絕對回不了大陸，華府也必須與中共改善關係。恆安石認為，尼克森在圓山大飯店裡說的這番話一定會被竊聽和報告到蔣那兒去。但沒想到此時的臺灣情報機關大失職，這段話並沒有傳到蔣耳朵，也因此蔣介石並未注意到尼克森的反共立場有變化。尼克森在1967年4月最後一次會見蔣介石後，於同年10月《外交事務》雜誌發表文章，主張需要終止中國「憤怒的孤立」。當時中國正處於文革的混亂之中，這篇文章卻主張美國要同中國改善關係，可是蔣並未關注此文，再一次地錯失提前應變的機會。
1968年9月，尼克森接受共和黨總統候選人提名後不久，一反往常對尼的支持，蔣介石這回決定不贊助尼克森的競選活動。這樣的決定，從蔣的日記中看出蔣覺得過去是遭受欺騙，10月19日蔣反省道：「自始信賴美國為有正義公理之盟主，至今已二十七年。不僅國破家亡，人民塗炭，而且先人墓骨被毀，個人蒙受舉世侮辱，而以被美欺詐賣弄不知其極。此乃國、家、身世有史以來未有之恥辱，若不再醒悟興起，痛下決心，則光復無望，終成為美國之門犬，其將何以對國、對民與對先人在天之靈也。愧悔何益，惟有自今開始，對美絕望，決另起爐灶，以圖自救與自立，尚不為過晚乎！」10月21日，蔣中正接見中央銀行總裁徐柏園，商談外匯存款一事，專門指示：「應分存各國至少二億美元，隨時動用，不可專存一國（美國），為其所控制。」蔣當時正與蘇俄秘密談判南北夾擊中共，他想改變臺灣吊死在美國一棵樹上的困境。
