陳其邁在政壇發跡相當早，從1995年30歲首度在高雄參選立委，以第一高票當選後連任3屆，轉任政委兼發言人，一路仕途順遂；但2005年任高雄代理市長時，因其父陳哲男遭指涉入「高捷外勞案」黯然辭職，重摔一跤；經多年沉潛，陳在2018年力拚高市長寶座，卻又敗給「韓流」，二度仕途重挫。此次捲土重來拚市長寶座，除了力顯改變，全新出擊的「陳其邁2.0」要延續對高雄的理想外，更期許幫「高雄重開機」。
過去談到代理市長時的仕途重挫，陳其邁曾形容「我是死了一次再回來的人」。不過，2018年代表民進黨角逐高市長又不敵「韓流」敗給高雄市前市長韓國瑜；但短短1年半，韓國瑜就遭到罷免，他再擔起民進黨競逐高市長的重擔。據了解，陳其邁在獲得提名的中常會，一度哽咽說，「跌倒了，就是要再站起來，站不起來，用爬的也要爬回去打拚」，真情流露讓部分黨部主管感動流淚。
政壇發跡少年得志 步入仕途頂峰卻急劇下墜
很早就踏入政壇的陳其邁，就讀台大公共衛生研究所時，除了經營地下電台外，曾參與民主運動走上街頭。選上立委後，陳也進入前總統陳水扁所屬的「正義連線」擔任秘書長；1999年，扁準備競逐總統大位時，陳其邁更與扁重要幕僚馬永成共同翻譯英國前首相東尼．布萊爾（Tony Blair）的《顛覆左右：新世代的第三條路》，補實扁提出「新中間路線」的論述，「第三條路」也成為扁在2000年贏得總統的因素之一。
陳其邁在1998年底時，拿下全國最高票當選立委，後在1999年時擔任黨團幹部，34歲的他成為黨團史上最年輕的幹事長，在扁連任後更入閣擔任政委兼政院發言人。憑藉著完整立法、行政歷練，2005年2月代理高雄巿長的陳其邁，可說是踏上政途高峰，但當年9月就因「高捷外勞案」下台，遠離政治暴風圈到英國倫敦政經學院任訪問學者，而他自己則以「死了一次」形容此過往。
初選競爭激烈難彌平 「佛系戰法」最終遭韓國瑜逆襲吞敗
在民進黨首度失去政權一片低迷的2008年，擔任黨主席的蔡英文邀陳其邁任民進黨副秘書長，後在幫助蔡打完第一次總統大選後，又再任不分區立委，重新回歸政壇。經過多年的沉潛，2018年的高雄市長選舉，陳其邁先是大勝黨內對手贏得初選，但初選過程競爭激烈，就連前市長陳菊也出書《花媽心內話》參戰，後來因傷痕無法彌平，理所當然先種下敗因。
競選過程中，陳未能積極整合各派系，初期選舉公開行程不多，更因不插旗、不設競選總部，遭外界質疑「佛系戰法」。後因「韓流崛起」，內部驚覺民調遭全面翻轉，在選前1個月左右，有競選團隊要角拿民調給陳看時，發現就連年輕人也有7、8成支持韓，讓該要角也只能搖搖頭地直言「真的沒辦法」、「看了多年民調沒看過這種狀況」。最後，挑戰高雄市長寶座的陳其邁慘遭「滑鐵盧」，選舉黯然吞敗。
