1950年5月16日，蔣介石為國軍主動撤守舟山與海南，發表告大陸同胞書，說「政府為了整個國家和全國人民的前途關係，不得不忍痛一時，撤退海南和舟山的國軍。」而撤退的目的，是為了「集中一切兵力，鞏固臺灣及其衛星島嶼。」
同一天，蔣致函金門防衛司令官胡璉：「今後戰略決以全力固守金門，澎湖及臺灣本島，確保此反共之基地，免蹈已往備多力分，被匪各個擊破之覆轍。... 惟金門必須固守不失，萬不可以定海撤退，而影響金門之士氣，千萬明告將士我軍之戰略，撤退定海即所以加強臺灣與金門之實力也，此一重大決心與我戰略之轉變，實為剿共戰事轉敗為勝，中華民國轉危為安最大之關鍵，望轉達全體將士為要。」
蔣介石說得信誓旦旦，將固守金門視為中華民國轉危為安的關鍵。可是，6月22日，就在韓戰爆發前三天，蔣介石生平第一次飛赴金門視察，卻因雲霧籠罩而折返。他自記「金門可謂與我太無緣矣，豈天父有意阻止，以免危險乎？」 蔣似乎起了二心。
韓戰爆發後，美國總統杜魯門「命令美國第七艦隊防止對臺灣的任何攻擊，並且本人已請求臺灣的中國政府停止對大陸的一切海空活動」，他通過將「臺灣海峽中立化」來阻止中華人民共和國武力奪取臺灣。經蔣介石批准，6月28日晚，外交部長葉公超詢問美國代辦師樞安「中國現在廣州附近之伶仃及擔桿島，廈門附近之金門島，福州附近之馬祖，浙江省附近之上下大陳各島，均設有防地。上開各島，連同澎湖列島，實構成臺灣防衛體系之一部份。防守各該島防地之中國陸軍，尚有相當數量，並有中國海空軍協同防守。各該島防地，曾受中共不斷之攻擊。關於防止中共對各該島防地之進攻一節，美國第七艦隊所奉令擔任之任務，是否已予顧及，中國政府深願獲知。」 美方答應對此問題緊急研究。
7月7日，蔣介石開始考慮金門撤守，他預料共軍會以美國第七艦隊為恫嚇與宣傳，而如果美國不協防外島，則共軍更會進攻。蔣命令參謀總長周至柔速作撤守金門的準備，同時加強臺灣本島的防衛。7月8日，美國第七艦隊司令史樞波來臺北晉見蔣介石，史樞波私下表示他可能無法保護外島，但除非受到指令，他不會妨礙國軍在外島上的行動。7月9日，蔣與美國前第七艦隊司令柯克討論金門防衛方針，柯克以為將金門兵力增防臺灣，其心理效果不如固守金門為大。 1950年春，柯克以個人身分來臺協助蔣介石穩定局面，並成為蔣介石與麥克阿瑟盟軍總部之間最重要的溝通橋樑。柯克一度成為蔣介石在戰略決策上最信任的顧問，特別在韓戰爆發前決定棄守海南島與撤退舟山群島，以及韓戰爆發後決定固守金門，柯克都扮演至為關鍵的角色。
