一九八七年，本該讓華爾街銀行家轉行進入財政部高層職位的政治旋轉門卻讓康諾頓當上拜登總統競選團的初級職員，年薪為兩萬四千美元。他放棄了全新的標緻汽車改開父母一九七六年款的雪佛蘭馬里布（Malibu），因為房屋租金讓他吃不消，但康諾頓並不介意。
康諾頓還沒離開亞特蘭大就執行了第一項任務：在喬治亞州找到二十個金主為拜登的競選活動開二十張兩百五十美金的支票。如果能在二十個州做到這件事，那麼聯邦政府將給予該候選人相對金額的補助。這是康諾頓做過最困難的事之一，但他更害怕失敗所以深受激勵，用盡了他在喬治亞州的人脈懇求所有他認識的人幫他開支票，最後也成功了。過程中康諾頓搞懂了募款這件事：其實根本就不用說服對方拜登的政見有多好或一定會當選，只要讓對方知道你有多需要這筆錢，懇請對方幫你做人情就行了。「就當作是為了我嘛。」關鍵在於電話是誰打出去的。但當康諾頓聯繫那位之前是姐妹會成員、現居喬治亞州的前女友時卻被她一口拒絕了，因為前女友聽說拜登「為了選總統連自己的奶奶都能拿去賣。」這消息還是經過好幾個人的口耳才傳到前女友耳中的。
那是「後雷根時期」的第一次選舉，所有競選活動都亂成一團，競選團隊無一日安眠，拜登的團隊也不例外，一來是因為吃太多垃圾食物，二來則是突發狀況太多，常得要隨機應變。團隊常對人說：我們還不知道要你來幹嘛，反正三天後你準時出現就對了。三月，康諾頓在華府外圍的維吉尼亞州亞歷山大市（Alexandria）租了一個房間，房東是一位在美國洋芋片公會（Potato Chip Trade Association）任職的工會幹部。康諾頓才剛到不久就發現他的辦公地點並非競選團隊的華府辦公室而是在德拉瓦州威明頓市區邊緣一棟簡陋的辦公樓。競選團隊的辦公室也不過是辦公樓裡一間空蕩蕩的大店鋪，地上鋪了藍色的地毯還擺了幾十張桌子，要進軍白宮的陣營還真是樸實無華透頂。康諾頓先前在喬治亞州打下的勝仗已為他日後成為募款人員的路鋪陳，這與康諾頓幾年前在塔斯卡盧薩聽拜登演講時想象中的政治生涯差遠了，但康諾頓下定決心要扮演好馬前卒的角色。「要我去哪儘管吩咐，」他說。康諾頓在座位上安頓後便開始每天工作十二小時，原本還要往返維吉尼亞通勤四小時，到後來他週二到週四乾脆在辦公室附近的戴斯旅館（Days Inn）住宿算了。
康諾頓在長期追隨拜登的幕僚長泰德．考夫曼（Ted Kaufman）底下做事，考夫曼又高又瘦，下巴細長，還頂著一頭捲毛，與文藝復興時期西班牙畫家艾爾．葛雷柯（El Greco）長得有幾分相似。考夫曼在拜登社交圈裡占有很中心的位置，拜登的妹妹瓦萊麗（Valerie）把康諾頓引薦給考夫曼時還說：「能為泰德做事真是你的福氣，他與喬超麻吉，根本不會擔心地位不保。」康諾頓後悔當初沒想到要追問下去：「所以喬身邊的人都在擔心嗎？可以請您把這一點講清楚嗎？」瓦萊麗的弦外之音很明顯：「你呢，皮最好是繃緊一點，因為『拜登國』遍地都是地雷，有些已經做記號了，有些還沒，而你又和我哥沒什麼交情可言。」
