年僅34歲、已執政6年多的金正恩，從8歲起就在做接班準備，他上任後發動大規模肅清行動，展現驚人的恐怖統治手段。南韓國家安全戰略研究院統計顯示，2012至2016年間有140名軍隊高官與政府官員被處決，另有200人被革職或監禁，連攝政大臣、其姑丈張成澤也被處決。外界也普遍認為金正恩2017年下令毒殺金正男。殺人不眨眼的金正恩是個不折不扣的獨裁者。
「2個男人、2位領導人，1個命運」「改變過去」「未完待續」
《紐約時報》（NYT）分析，川普正在玩一場巨大的賭局，要以自己的人格魅力與談判技巧，說服金正恩讓朝鮮半島無核化，換取北韓經濟發展繁榮。此次峰會沒有談出具體成果，川普將所有心力投注在與金正恩「搏感情」，希望二人能建立良好的私交，未來要藉雙方情誼說服金正恩放棄核武，因此川普一直向記者強調，峰會讓他們發展了「特殊情誼」。
川普在記者會指出，他準備一段4分鐘的好萊塢風格影片給金正恩看。畫面主要表達北韓棄核後會出現的繁榮景象，提及「2個男人、2位領導人，1個命運」，還有「改變過去」、「未完待續」等字眼，做足如電影預告般的噱頭。《衛報》分析，這段影片暗示川金二人能成為攜手改變世界命運的英雄。外界無法得知金正恩的觀後感，川普表示：「我想他還蠻喜歡的吧。」
從過往發言來看，川普確實想和金正恩拉近關係。他去年11月在推特發文指出：「我很努力想當他（金正恩）的朋友，也許有天這會成真！」今年兩韓關係暖化後，美方也積極表態想與金正恩會面，川金二人終於昨天（12日）在新加坡相見歡，川普看起來心情很好，面對眾多記者質疑北韓的人權與獨裁問題、峰會的無核化共識，也沒有影響他的好興致。
北韓多次毀約，還曾名列「邪惡軸心」，川普是否過於自信？
川普曾表示，他研究過前任美國總統如何與北韓斡旋，那麼他應該要察覺，北韓無核化的承諾成曾多次落空，金氏獨裁者金日成、金正日簽署過更具體、有約束力的國際協議，但最後仍將其毀棄。北韓1991年主動提出朝鮮半島無核化，卻被美國發現仍在研發核武；1994年美朝簽定《框架協議》（Agreed Framework），卻在2002年徹底破局，北韓被時任美國總統小布希（George W. Bush）列為「邪惡軸心」（axis of evil）。
《紐時》指出，川普堅稱這次的結果會不一樣，因為他深信，自己與先前主導談判的美國總統不同。針對有輿論批評，美朝此次簽署的聯合聲明只是空談，美方無法確保北韓如實履行，川普自信回應，他「感覺平壤願意做這場交易」，「我一生都是在做交易，當一個人願意或不願意做交易的時候，我會知道的。」
